Question

（2010?南昌一模）由c、H、O三種元素組成的有機物A、B、c、D、E，它們具有如圖所示的轉化關系：已知：①A的相對分子質量為86，C的相對分子質量為44；②RCH=CHOH（烯醇）不穩定，很快異構成RCHCHO；

根據上述信息回答下列問題：
（1）A的分子式：

C₄H₆O₂

；
（2）反應①的化學方程式：

CH₃COOCH=CH₂+H₂O

濃硫酸

△

CH₃COOH+CH₃CHO

；
（3）C中的官能團名稱：

醛基

；
（4）A有多種同分異構體，寫出三個同時滿足：①能發生水解； ②能使Br₂的CCl₄褪色兩個條件的同分異構體的結構簡式：

HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃（任意選三種）

；
（5）寫出反應③的反應方程式：

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

；反應③的反應類型是

氧化反應

．

Answer 1

分析：C與新制的氫氧化銅反應生成D，故C中含有醛基-CHO，C的相對分子質量為44，C中屬于基團的相對分子質量為44-29=15，故為-CH₃，即C為CH₃CHO，D為CH₃COOH，A在濃硫酸作用下水解生成C、D，故A中含有酯基，由信息RCH=CHOH（烯醇）不穩定，很快異構成RCHCHO可知，A為CH₃COOCH=CH₂，相對分子質量為86，A聚合生成B，B為，B在濃硫酸作用下水解生成D、E，故E為，據此解答．

解答：解：C與新制的氫氧化銅反應生成D，故C中含有醛基-CHO，C的相對分子質量為44，C中屬于基團的相對分子質量為44-29=15，故為-CH₃，即C為CH₃CHO，D為CH₃COOH，A在濃硫酸作用下水解生成C、D，故A中含有酯基，由信息RCH=CHOH（烯醇）不穩定，很快異構成RCHCHO可知，A為CH₃COOCH=CH₂，相對分子質量為86，A聚合生成B，B為，B在濃硫酸作用下水解生成D、E，故E為，
（1）由上述分析可知，A為CH₃COOCH=CH₂，分子式為C₄H₆O₂，故答案為：C₄H₆O₂；
（2）反應①是CH₃COOCH=CH₂在濃硫酸作用下水解生成CH₃CHO、CH₃COOH，反應方程式為：CH₃COOCH=CH₂+H₂O

濃硫酸

△

CH₃COOH+CH₃CHO，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂+H₂O

濃硫酸

△

CH₃COOH+CH₃CHO；
（3）C為CH₃CHO，含有醛基，故答案為：醛基；
（4）CH₃COOCH=CH₂有多種同分異構體，滿足：①能發生水解；②能使Br₂的CCl₄褪色兩個條件的同分異構體的結構簡式：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃，
故答案為：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃（任意選三種）；
（5）反應③的反應方程式：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，屬于氧化反應，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；氧化反應．

點評：本題考查有機推斷，涉及烯烴、酯、醛等性質以及學生根據信息給予獲取知識的能力，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，根據C的相對分子質量及反應條件推斷C的結構是解題的關鍵，注意根據反應條件與給予的信息推斷A的結構，難度中等，是高考熱點題型．