Question

【題目】DAHBA是某髙新合成材料的一種單體，下面是以ASA（對氨基水楊酸）為原料制備DAHBA的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）ASA酸性的官能團有_____________________（寫名稱）。

（2）AHNBA的結構簡式為_______________________________。

（3）反應②的反應類型為___________________。

（4）反應①、③的目的是__________________________________。

（5）反應①的化學方程式__________________________________。

（6）水楊酸（）的同分異構體中，能與FeCl3溶液發生顯色反應且能發生銀鏡反應的共有_____________ 種，其中能發生水解反應且核磁共振氫譜顯示有4組峰的結構簡式為_______________________。

（7）寫出以甲苯為原料（無機試劑任選）制備2，4，6-三氨基苯甲酸的合成路線：_____________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 (酚）烴基、羧基 取代反應（硝化反應） 保護氨基，防止被氧化 +(CH3CO)2O+CH3COOH 9

【解析】(1)根據ASA的結構簡式，其中酸性的官能團有(酚)烴基、羧基，故答案為：(酚)烴基、羧基；

(2)根據流程圖，結合AHNA的結構可知，AHNBA的結構簡式為，故答案為：；

(3)根據AHBA和AHNBA的結構可知，AHBA與硝酸發生硝化反應，故答案為：取代反應(硝化反應)；

(4)根據流程圖，設計反應①、③可以防止氨基被硝酸氧化，故答案為：保護氨基，防止被氧化；

(5)反應①中ASA與乙酸酐發生取代反應生成AHBA和乙酸，反應的化學方程式為.+(CH3CO)2O+CH3COOH，故答案為：.+(CH3CO)2O+CH3COOH；

(6)水楊酸()的同分異構體中，能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，能發生銀鏡反應，說明含有醛基。滿足條件的有：苯環上含有酚羥基和甲酸酯基結構的有3種(包括鄰位、間位和對位)；苯環上含有2個羥基和1個醛基的有6種(2個羥基位于鄰位有2種、2個羥基位于間位有3種、2個羥基位于對位有1種)，共9種；其中能發生水解反應且核磁共振氫譜顯示有4組峰的結構簡式為，故答案為：9；；

(7)以甲苯為原料制備2，4，6-三氨基苯甲酸。首先由甲苯發生硝化反應生成三硝基甲苯，然后將甲基氧化生成三硝基苯甲酸，最后將硝基還原為氨基即可，合成路線為，故答案為：。