Question

【題目】醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴展，其結構簡式為：

醋硝香豆素可以通過以下方法合成（部分反應條件省略）。

已知：

回答以下問題：

（1）反應①的反應類型是______。

（2）從A到B引入的官能團名稱是______。

（3）物質C的結構簡式為______。

（4）反應③的化學方程式為______。

（5）關于E物質，下列說法正確的是______（填字母序號）。

a 在核磁共振氫譜中有四組吸收峰

b 可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E

c 可以發生加成反應、聚合反應、氧化反應和還原反應

d 存在順反異構

（6）分子結構中只含有一個苯環，且同時符合下列條件的G的同分異構體共有______種。

①可與氯化鐵溶液發生顯色反應；

②可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體。其中，苯環上的一氯代物只有兩種的同分異構體的結構簡式為______。

Answer 1

【答案】取代反應（或硝化反應） 溴原子 +H2O cd 13

【解析】

甲苯和硝酸發生取代反應生成A，根據D的結構知，A結構簡式為，B的結構簡式為，結合C相對分子質量知，C結構簡式為，D和丙酮反應生成E，E結構簡式為，苯酚和丙二酸酐反應生成G，E和G反應生成醋酸香豆素，根據醋酸香豆素結構簡式知，G結構簡式為，據此分析解答。

（1）甲苯和硝酸發生取代反應生成A，根據D的結構知，A結構簡式為，反應①為苯環上的氫原子被硝基取代；

（2）B的結構簡式為，結合C相對分子質量知，C結構簡式為，A結構簡式為，從A到B引入的官能團名稱是溴原子；

（3）反應②的化學方程式為，C結構簡式為；

（4）反應③的化學方程式為；

（5）E為，

a．在核磁共振氫譜中有五組吸收峰，故錯誤；

b．E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基，D中含有醛基、硝基，碳碳雙鍵和醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以不可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E，故錯誤；

c．E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基、苯環，可以發生加成反應、聚合反應、氧化反應和還原反應，故正確；

d．碳碳雙鍵碳原子連接不同的支鏈，所以存在順反異構，故正確；

（6）G為，分子結構中只含有一個環，G的同分異構體符合下列條件：

①可與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；

②可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體，說明含有羧基，

如果取代基為-COOH、-C≡CH、-OH，

如果-COOH、-OH位于鄰位，有4種同分異構體；

如果-COOH、-OH位于間位，有4種同分異構體；

如果-COOH、-OH位于對位，有2種同分異構體；

如果取代基為-C≡CCOOH、-OH，有鄰間對三種結構；

所以有13種同分異構體；

且苯環上的一氯代物只有兩種的同分異構體的結構簡式為。

（1）甲苯和硝酸發生取代反應生成A，根據D的結構知，A結構簡式為，反應①為苯環上的氫原子被硝基取代，反應①的反應類型是取代反應（或硝化反應），

故答案為：取代反應（或硝化反應）；

（2）B的結構簡式為，結合C相對分子質量知，C結構簡式為，A結構簡式為，從A到B引入的官能團名稱是溴原子；故答案為：溴原子；

（3）反應②的化學方程式為，C結構簡式為；故答案為：；

（4）反應③的化學方程式為，

故答案為：；

（5）E為，

a．在核磁共振氫譜中有五組吸收峰，故錯誤；

b．E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基，D中含有醛基、硝基，碳碳雙鍵和醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以不可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E，故錯誤；

c．E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基、苯環，可以發生加成反應、聚合反應、氧化反應和還原反應，故正確；

d．碳碳雙鍵碳原子連接不同的支鏈，所以存在順反異構，故正確；

故答案為：cd；

（6）G為，分子結構中只含有一個環，G的同分異構體符合下列條件：

①可與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；

②可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體，說明含有羧基，

如果取代基為-COOH、-C≡CH、-OH，

如果-COOH、-OH位于鄰位，有4種同分異構體；

如果-COOH、-OH位于間位，有4種同分異構體；

如果-COOH、-OH位于對位，有2種同分異構體；

如果取代基為-C≡CCOOH、-OH，有鄰間對三種結構；

所以有13種同分異構體；

且苯環上的一氯代物只有兩種的同分異構體的結構簡式為，

故答案為：13；。