Question

(12分)屠呦呦，藥學家，中國中醫研究院終身研究員兼首席研究員，青蒿素研究開發中心主任。多年從事中藥和中西藥結合研究，突出貢獻是創制新型抗瘧藥———青蒿素和雙氫青蒿素。2011年9月，獲得被譽為諾貝爾獎“風向標”的拉斯克獎。這是中國生物醫學界迄今為止獲得的世界級最高級大獎。
已知甲基環己烷結構簡式如圖一，也可表示為圖二的形式。抗虐新藥青蒿素的結構簡式如圖三所示。其中過氧基（—O—O—）具有強氧化性，可消毒殺菌。

根據所學知識回答有關問題：
（1）寫出青蒿素的分子式                   。
（2）下列有關青蒿素的敘述正確的是（   ）
A.青蒿素是芳香族含氧衍生物     B.青蒿素具有強氧化性，可消毒殺菌
C.青蒿素屬于酚類、酯類衍生物   D.1mol青蒿素水解消耗2molNaOH
（3）人工合成青蒿素的關鍵技術是以天然香草醛為原料，解決架設過氧橋難題。能在有機合成中引入羥基的反應類型有（   ）
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤還原
A.②③    B.①②⑤    C.①④    D. ①②③⑤
（4）一種天然香草醛的結構簡式為：，有關反應過程如下：

①步驟①③的作用是                                                    。
②寫出下列物質的結構簡式A                B                         。

Answer 1

（1）C₁₅H₂₂O₅ （2）B   （3）B
（4）. ①保護酚羥基，避免被氧化。
②           

（1）在鍵線式中，拐點和終點均代表1個碳原子，所以根據結構簡式并依據碳原子的4個價電子可得出該化合物的分子式為C₁₅H₂₂O₅。
（2）分子內沒有苯環，不屬于芳香族化合物，A、C不正確。但分子內含有過氧基，所以B正確。分子內只有1個酯基，水解需要1mol氫氧化鈉，D不正確。
（3）鹵代烴水解可以得到醇，烯烴和水加成又÷可以得到醇。醇可以發生消去反應，但不能引入羥基，酯化反應需要醇參加，不能引入羥基，醛基和氫氣加成即得到羥基。
（4）A中含有酚羥基和氫氧化鈉反應，生成－ONa。通過反應②可以把醛基氧化轉化為羧基，即B的結構簡式為。B經過酸化，使－ONa重新變為－OH。因為酚羥基也極易被氧化，這說明反應①③的目的是為了保護酚羥基的。