Question

Heck反應是合成C-C鍵的有效方法之一，如反應①：
 
I                Ⅱ                     Ⅲ
化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得：

（1） 化合物Ⅲ的分子式為________，1 mol化合物Ⅲ最多可與______mol H₂發生加成反應。
（2）化合物IV分子結構中有甲基，寫出由化合物IV反應生成化合物V的化學方程式________________________________________________________________。
（3）有關化合物Ⅱ說法正確的是____________

A．1 mol 化合物Ⅱ完全燃燒消耗5 mol O2

B．化合物Ⅱ能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C．化合物Ⅱ難溶于水

D．化合物Ⅱ分子間聚合，反應生成的高聚物結構為

（4）化合物Ⅲ的一種同分異構體VI，苯環上的一氯取代物有兩種，VI能與NaHCO₃溶液反應生成無色氣體，除苯環上的氫外核磁共振氫譜還有四組峰，峰面積之比為1:1:1:3，V的結構簡式為________________。
（5）和也可以發生類似反應①的反應，有機產物的結構簡式為_______________。

Answer 1

(1) C₁₀H₁₀O₂ (2分)   4 (2分) 
(2)  (3分) 
(3) BC (4分)
(4)    或   (3分  )
(5)  (2分)

解析試題分析：(1) 化合物Ⅲ的結構簡式已經給出，根據結構簡式數，不難得出分子式為C₁₀H₁₀O₂，由于化合物Ⅲ中一個苯環和一個碳碳雙鍵，所以1mol總共與氫氣發生加成反應消耗氫氣4mol4。(2分)
(2) 由Ⅱ的結構簡式可以看出，Ⅱ是一個丙烯酸甲酯，所以根據V生成Ⅱ的反應條件可以看出，該步驟是一個酯化反應，反應物V為丙烯酸（），所以又可推知，含有甲基的化合物IV反應生成化合物V的反應是一個消去反應，根據IV的分子式C₃H₆O₃可推其結構簡式為，所以IV反應生成化合物V的反應為：。(3分) 
(3) 化合物Ⅱ的分子式是C₄H₆O₂，所以根據耗氧公式x+y/4-z/2，可得1mol消耗氧氣的量為4.5mol，所以A選項錯誤；Ⅱ中含有碳碳雙鍵，所以可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；又Ⅱ中有酯基，所以屬于酯類，難溶于水，C正確；化合物Ⅱ分子間聚合，加聚位置應該是碳碳雙鍵上，酯基應作支鏈，所以D錯誤；故選BC。(4分)
(4) 化合物Ⅲ的一種同分異構體VI，苯環上的一氯取代物有兩種，考慮對成性，有兩個對位取代基；VI能與NaHCO₃溶液反應生成無色氣體，說明有羧基，再根據除苯環上的氫外核磁共振氫譜還有四組峰，峰面積之比為1:1:1:3，可推知V的結構簡式為  或   (3分)
(5)反應①實質是不飽和的碳碳雙鍵一側取代了苯環上的鹵素原子，所以 和發生類似的反應，也是的環上碳碳雙鍵一側取代的I原子，所得有機產物的結構簡式為。(2分)
考點：本題考查的是有機化合物的推斷。