Question

【題目】可降解塑料PCL的結構可表示為 ．其合成路線如下．
已知：
①
②R﹣CH=CH﹣CH3 R﹣CH=CH﹣CH2Br
③
回答下列問題：
（1）由苯酚生成B的反應試劑和條件為
（2）D的結構簡式是 ． 上述生成D的反應類型是 ．
（3）PCL屬于（填“線型”或“體型”）高分子材料． 與D具有相同官能團的同分異構體E經下列合成路線可轉化為D．

（4）E的結構簡式是 ．
（5）由H生成K的化學方程式是 ．
（6）M的氧化產物己二酸是合成尼龍的原料之一，用B做原料三步反應可制得己二酸． B﹣W→X→己二酸
寫出W、X的結構簡式：W、X

Answer 1

【答案】
（1）H2 ， Ni/△
（2）；氧化反應
（3）線型
（4）
（5）HOOCCH2CH2CH=CHCH2Br+2NaOH NaOOCCH2CH2CH=CHCH2OH+NaBr+H2O
（6）；OHCCH2CH2CH2CH2CHO
【解析】解：苯酚與氫氣加成生成環己醇B，B為 ，環己醇在Cu作催化劑的條件下氧化生成環己酮，結合信息①環己酮與過氧乙酸反應生成D，D為 ，
M的氧化產物是己二酸，則M為HOOC（CH2）5OH，M能夠通過酯化反應，縮聚生成高分子化合物，E是D的同分異構體，具有相同的官能團，可知E為 ，E水解生成F，F為HOOC（CH2）3CHOHCH3 ， F→G為消去反應，結合信息②和G→H的反應條件可知，G為HOOCCH2CH2CH=CHCH3 ， H為HOOCCH2CH2CH=CHCH2Br，H水解生成K，K為HOOCCH2CH2CH=CHCH2OH，（1）B為 ，可由苯酚與氫氣在Ni催化作用下加熱生成，所以答案是：H2 ， Ni/△；（2）D為 ， 被過氧乙酸氧化生成 ，所以答案是： ；氧化反應；（3）PCL的結構可表示為 ，屬于線型高分子材料，所以答案是：線型；（4）E的結構簡式是 ，所以答案是： ；（5）H為HOOCCH2CH2CH=CHCH2Br，在NaOH溶液中發生中和反應和鹵代烴的水解反應，化學方程式為HOOCCH2CH2CH=CHCH2Br+2NaOH NaOOCCH2CH2CH=CHCH2OH+NaBr+H2O，所以答案是：HOOCCH2CH2CH=CHCH2Br+2NaOH NaOOCCH2CH2CH=CHCH2OH+NaBr+H2O；（6）苯酚與氫氣加成生成環己醇，環己醇發生消去反應生成環己烯，結合題給信息，用臭氧氧化生成OHCCH2CH2CH2CH2CHO，再氧化生成己二酸，則W為 ，X為OHCCH2CH2CH2CH2CHO，
所以答案是： ；OHCCH2CH2CH2CH2CHO．