Question

食品添加劑必須嚴格按照食品安全國家標準（GB2760-2011）的規定使用。常作為食品添加劑中的防腐劑W，可以經過如下反應路線合成（部分反應條件略）。

①已知A→B為加成反應，則A的結構簡式為              。請用化學方程式表示實驗室制取A的原理：                                                。
②用D的同分異構體D₁制備。
a、D₁的結構簡式為                                   ；
b、為避免副反應R-OH+R-OHR-O-R+H₂O的發生，合理的制備途徑可以按照酯化、         、        的順序依次進行（填反應類型）。
③已知乙烯不能被弱氧化劑氧化。依C→D→E的原理，由E制備W的4步轉化為：
第1步：                                            （用化學方程式表示）；
第2步：消去反應；
第3步：                                            （用化學方程式表示）；
第4步：加適量稀酸酸化，提純。

Answer 1

①CH≡CH；            CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + CH≡CH↑
②a、HOCH₂CH＝CHCH₂OH；       b、加聚、水解（或取代）
③第1步：CH₃CH＝CHCHO + CH₃CHOCH₃CH＝CHCH(OH)CH₂CHO；
第3步：CH₃CH＝CHCH＝CHCHO + 2Cu(OH)₂ + NaOHCH₃CH＝CHCH＝CHCOONa + Cu₂O↓+ 3H₂O

試題分析：①A能和2分子氯化氫發生加成反應生成1,1－二氯乙烷，這說明A應該是乙炔，結構簡式是CH≡CH；實驗室制取乙炔的試劑是電石碳化鈣與水，反應的的化學方程式為CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + CH≡CH↑。
②a、根據有機物的結構簡式可知，該高分子化合物是加聚產物。根據單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵可知，其單體是HOCH₂CH＝CHCH₂OH，即D₁的結構簡式為HOCH₂CH＝CHCH₂OH。
b、要防止羥基發生分子間的脫水，則需要首先利用酯化反應將羥基保護起來。然后利用碳碳雙鍵的加聚反應合成高分子化合物，最后再通過水解反應將羥基還原出來，所以反應類型依次是酯化、加聚、水解。
③根據結構簡式可知，W比E多2個碳原子。所以用E合成W時首先應該用E和乙醛發生醛基的加成反應，反應的化學方程式為CH₃CH＝CHCHO + CH₃CHOCH₃CH＝CHCH(OH)CH₂CHO。然后利用羥基的消去反應引入另一個碳碳雙鍵。由于碳碳雙鍵不能被弱氧化劑氧化，所以第三步是醛基與新制氫氧化銅懸濁液的氧化反應，反應的化學方程式為CH₃CH＝CHCH＝CHCHO + 2Cu(OH)₂ + NaOHCH₃CH＝CHCH＝CHCOONa + Cu₂O↓+ 3H₂O，最后加適量稀酸酸化，提純即可。