Question

（2010?聊城一模）【化學--有機化學基礎】
分子式為C₁₂H₁₄O₂的有機物F廣泛用于香精的調香劑．為了合成該物質，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A物質在核磁共振氫譜中能呈現

4

種峰；
（2）C物質的官能團名稱

羥基、羧基

；
（3）上述合成路線中屬于消去反應的是

④

 （填編號）；
（4）寫出反應⑥的化學方程式：

；
（5）寫出E的屬于芳香族化合物的任意2種同分異構體（不含E）的結構簡式：

、、、

．

Answer 1

分析：A和溴水發生的是加成反應，根據加成產物可判斷A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，即D的結構簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：A和溴水發生的是加成反應，根據加成產物可判斷A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，即D的結構簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為，
（1）A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，所以在核磁共振氫譜中能呈現4組峰，故答案為：4； 
（2）C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，含有羥基、羧基等官能團，故答案為：羥基、羧基；
根據官能團的變化可知①為加成反應，②為取代反應，③為氧化反應，④為消去反應，⑤為取代反應，⑥為取代反應，故答案為：④；
（3）反應⑥為酯化反應，反應的方程式為，
故答案為：；
 （4）E的屬于芳香族化合物的同分異構體有：、、、，
故答案為：、、、．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意從A的結構入手采取正推的方法進行推斷，把握官能團的性質以及官能團的轉化為解答該題的關鍵，易錯點為同分異構體的判斷，注意把握題給信息．