Question

【題目】綠原酸（）是一種抗氧化藥物，存在下圖轉化關系。

（1）綠原酸中的含氧官能團有：酯基、________。

（2）B的分子式是________________。

（3）C的氧化產物能發生銀鏡反應，則C→D的化學方程式是_______________________。

（4）咖啡酸苯乙酯的結構簡式是______________________________________。

（5）F是A的同分異構體。F分別與碳酸氫鈉溶液或新制Cu(OH)2反應產生氣體或紅色沉淀；苯環上只有兩個取代基，且核磁共振氫譜表明該有機物中有8種不同化學環境的氫。

①符合上述條件的F有________種可能的結構。

②若F還能與NaOH在常溫下以物質的量之比1:2完全反應，其化學方程式是_______(任寫1個)。

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 C7H12O6 6

（或

【解析】咖啡酸苯乙酯（C17H16O4）在稀硫酸條件下發生水解反應生成A（C9H8O4）與C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D一定條件下生成聚苯乙烯，故D為，C的氧化產物能發生銀鏡反應，C為醇，故C為，A中含有-COOH，結合綠原酸的結構可知，A為，故B為，咖啡酸苯乙酯發生水解反應生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的結構簡式為。
（1）根據綠原酸的結構可知，綠原酸中含氧官能團有：酯基、羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）由書寫分析可知，B為，其分子式為C7H12O6，故答案為：C7H12O6；
（3）C→D是發生消去反應生成，反應方程式為：，故答案為：；

（4）由上述分析可知，咖啡酸苯乙酯的結構簡式是，故答案為：；
（5）①F是的同分異構體，F可以與碳酸氫鈉溶液反應產生氣體，分子中含有-COOH，也可以與新制Cu（OH）2反應產生磚紅色沉淀，含有-CHO，且F的苯環上只有兩個取代基，有8種不同化學環境的氫，符合上述條件F的結構簡式有：（鄰、間兩種）（鄰、間兩種），（鄰、間兩種），共有6種，故答案為：6；
②若F還能與NaOH在常溫下以物質的量之比1：2完全反應，則F為含有酚羥基、-COOH，則F為等，反應方程式為：，故答案為：。