Question

【題目】A(C2H4)是基本的有機化工原料。用A和常見的有機物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料，具體合成路線如圖所示（部分反應條件略去）：

已知：

回答下列問題：

（1）B的分子式是___________，C中含有的官能團名稱是 ____________。

（2）若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應；每個D分子中只含有1個氧原子，D中氧元素的質量分數約為13.1%，則D的結構簡式為___________，⑥的反應類型是________________。

（3）據報道，反應⑦在微波輻射下，以NaHSO4·H2O為催化劑進行，請寫出此反應的化學方程式：____________________________________。

（4）請寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構體的結構簡式：___________________。

i .含有苯環和結構

ii.核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對分子質量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同分異構體共有(不考慮立體異構)________________種。

（6）參照的合成路線，寫出由2-氯丙烷和必要的無機試劑制備的合成流程圖：_______________________________________

合成流程圖示例如下：CH2 = CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】 CH4O 羥基 氧化反應 9

【解析】（1）由題中信息及可知，反應③是酯交換反應，由碳酸二甲酯可推出B為甲醇，C為乙二醇，所以B的分子式是CH4O，C中含有的官能團是羥基。

（2）若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應；每個D分子中只含有1個氧原子，則D為醇，D中氧元素的質量分數約為13.1%，可求出醇的相對分子質量為

，苯基的相對質量為77，122-77-16=29，所以苯環的側鏈為羥乙基，則D的結構簡式為，⑥的反應中羥基轉化為醛基，所以反應類型是氧化反應。

（3）根據質量守恒定律，反應⑦的化學方程式為：。

（4）苯乙醛的同分異構體，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1，推測分子中含甲基，把苯環、羰基和甲基按照對稱結構可以寫出如下兩種結構： 。

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對分子質量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同分異構體屬于酚，其分子式為C8H10O，可能2-乙基苯酚、3-乙基苯酚、4-乙基苯酚、2，3-二甲基苯酚、2，4-二甲基苯酚、2，5-二甲基苯酚、2，6-二甲基苯酚、3，4-二甲基苯酚、3，5-二甲基苯酚，共有9 種。

（6）由2-氯丙烷和必要的無機試劑制備，首先讓2-氯丙烷在氫氧化鈉醇溶液中發生消去反應得到丙烯，然后使用上述流程中反應①的信息用銀作催化劑把丙烯氧化成醚，再使用上述流程中反應②的信息即可合成目標產品，合成流程圖如下：。