Question

（9分）根據學到的研究有機化合物的方法，對有機物A的組成、結構、性質進行觀察、分析，得實驗結果如下：①有機物A經李比希法分析知：含碳77.8%，氫為7.40%，其余為氧；
②質譜法分析A得知其相對分子質量為甲烷的6.75倍；
③紅外光譜測定，A分子結構中含有苯環和羥基；
④A為無色晶體，常溫下微溶于水；能與燒堿反應，且在常溫下A可與濃溴水反應，1molA最多可與2molBr₂作用。
求：（1）該有機物的分子式。
（2）確定該有機物所有可能的結構簡式，并分別寫出與足量濃溴水反應的化學方程式。

Answer 1

（1）（3分）已知：Mr(A)=6.75×Mr(CH₄)=16×6.75=108，則有：
N（C）=108×77.8%/12=7   N（H）=108×7.4%=8   N（O）=108×（1－77.8%－7.4%）/16="1"
所以，A的分子式為C₇H₈O
（2）（6分）由已知條件可知A的可能結構簡式是：和

（注意溴原子的位置）

（2）A分子結構中含有苯環和羥基，分子式為C₇H₈O，則它可能是甲酚（3種）、苯甲醇或苯甲醚；結合其化學性質可確定為甲酚（三種結構）。又由于1molA最多可與2molBr₂作用，說明酚羥基的鄰對位有只有兩位氫原子可被取代，可確定其結構為和