Question

【題目】研究稱癌癥導致的死亡率呈逐年上升的趨勢,目前是僅次于心血管疾病的第二大殺手。M是一種可用于治療腫瘤的藥物,其合成路線如下

已知:①芳香烴A的相對分子質量在86-96之間:F能使溴水褪色。

②J與 NaHCO3溶液反應放出CO2氣體,核磁共振氫譜顯示其有3個吸收峰。

③④M的結構簡式為

回答下列問題:

（1）A的化學名稱為________________ ， ④的反應類型是_____________.

（2）D分子中所含官能團的名稱為_________________________。

（3）②的反應方程式為________________，⑤的反應方程式為__________________。

（4）N(C7H7NO2)是E在一定條件下的水解產物,符合下列條件的N的同分異構體有_____種。其中核磁共振氫譜有4個峰的結構簡式為_________________。

①分子中苯環上直接連一NH2②能發生銀鏡反應

（5）4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體,寫出由苯甲醚()和乙酰氯( CH3 COCl)制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(無機試劑任選):_____________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 甲苯 取代反應（或：水解反應） 氟原子、硝基 2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO+2H2O 13

【解析】根據題給信息可知根據有機物C結構簡式可知，B為C6H5CH2Cl, A C6H5CH3，分子量為92，在86-96之間；D的結構中-NO2和-CF3位于苯環的間位。J與 NaHCO3溶液反應放出CO2氣體，含有羧基，核磁共振氫譜顯示其有3個吸收峰，其結構簡式為CH3-CH(CH3)-COOH,I為 CH3-CH(CH3)-CHO, H為CH3-CH(CH3)-CH2OH， G為 CH3-CH(CH3)-CH2Br，F為 CH3-C(CH3)=CH2；F能使溴水褪色。

（1）綜上所述，A的化學名稱為甲苯，溴代烴在氫氧化鈉溶液中發生取代反應生成醇，正確答案：甲苯 ；取代反應（或：水解反應）。

（2）D為芳香族化合物，D的結構中-NO2和-CF3位于苯環的間位，官能團的名稱為氟原子、硝基；正確答案：氟原子、硝基。

（3）有機物C在濃硫酸、濃硝酸作用下發生苯環上硝化反應，反應方程式為：；有機物CH3-CH(CH3)-CH2OH在銅作催化劑情況下，被氧化為醛，的反應方程式為2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO+2H2O ；正確答案：；2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO+2H2O。

（4）符合條件①分子中苯環上直接連一NH2②能發生銀鏡反應；1個HCOO- 和一NH2分別連在苯環上，有機物有3種（鄰、間、對）；1個-CHO、1個-OH、1個一NH2分別連在苯環上有10種，共有13種；其中核磁共振氫譜有4個峰的結構簡式為；正確答案：13；。

（5）在濃硝酸、濃硫酸加熱情況下發生硝化反應，生成含有硝基的化合物，在鐵、鹽酸作用下，硝基還原為氨基，最后與CH3COCl/吡啶發生取代反應，得到產物；整個流程如下：

；正確答案：。