Question

【題目】【化學——有機化學基礎】

香豆素（結構如下圖中I所示）是用途廣泛的香料，由香豆素經下列圖示的步驟可轉變為水楊酸。

請回答下列問題：

（1）香豆素分子中的官能團的名稱為__________，步驟II→III的反應類型為___________。

（2）有機物III的結構簡式為_________，在上述轉化過程中，設計反應步驟II→III的目的是_____。

（3）下列關于有機物I、II、III、IV的敘述中正確的是________（選填序號）。

A. 可用FeCl3溶液來鑒別II和III

B. IV中核磁共振氫譜共有4種峰

C. I、II、III均可使溴的四氯化碳溶液褪色

D. 1molI最多能和5molH2發生加成反應

（4）寫出水楊酸與過量NaHCO3溶液反應的化學方程式_____________。

（5）化合物IV有多種同分異構體，符合下列兩個條件的芳香族同分異構體共有_____種。

①遇氯化鐵溶液發生顯色反應 ②能發生水解反應和銀鏡反應

其中，核磁共振氫譜共有5種吸收峰，且吸收峰面積比為1:2:2:2:1同分異構體的結構簡式為_____。

Answer 1

【答案】 酯基和碳碳雙鍵 取代反應 保護酚羥基，使之不被氧化 AC 13

【解析】(1)分子中的官能團的名稱為 酯基和碳碳雙鍵；Ⅱ中酚羥基中H原子被甲基取代生成Ⅲ，反應類型為取代反應；

(2))Ⅱ中酚羥基與CH3I發生取代反應，得Ⅲ的結構簡式為，最終的產物中仍有酚羥基，說明設計反應步驟Ⅱ→Ⅲ的目的是起到保護酚羥基的作用，使之不被氧化；

(3)A．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中均存在碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正確，B．I中苯環與碳碳雙鍵與氫氣發生加成反應，1molⅠ最多能和4mol H2發生加成反應，故B錯誤；C．Ⅲ中不存在酚羥基，Ⅱ中存在酚羥基，可以用FeCl3溶液來鑒別Ⅱ和Ⅲ，故C正確；D．Ⅳ中不存在對稱結構，所以核磁共振氫譜有6種峰，故D錯誤；故選AC；

(4)與過量NaHCO3溶液反應的化學方程式。

(5) 化合物有多種同分異構體，其中①遇氯化鐵溶液發生顯色反應說明含有酚羥基；能水解說明含有酯基，且能發生銀鏡反應，說明含有醛基，即為甲酸酯，則苯環上可能有二個取代基，分別是酚羥基和HCOOCH2—，含有鄰、間及對位3種；也可能有三個取代基，分別是酚羥基和HCOO—、CH3—，酚羥基與HCOO—在苯環的鄰位時，甲基的位置有4種，酚羥基與HCOO—在苯環的間位時，甲基的位置有4種，酚羥基與HCOO—在苯環的對位時，甲基的位置有2種，共13種；核磁共振氫譜共有5種吸收峰，且吸收峰面積比為1:2:2:2:1同分異構體的結構簡式為。