Question

【題目】黃酮醋酸(F)具有獨特抗癌活性，它的合成路線如下：

已知：RCN在酸性條件下發生水解反應： RCN RCOOH

（1）上述路線中A轉化為B的反應為取代反應，寫出該反應的化學方程式________。

（2）F分子中有3種含氧官能團，名稱分別為醚鍵、_____________和______________。

（3）E在酸性條件下水解的產物可通過縮聚反應生成高分子化合物，該高分子化合物的結構簡式為_________________________。一定條件

（4）寫出一種符合下列條件的D．的同分異構體的結構簡式________________。

①分子中有4種化學環境不同的氫原子

②可發生水解反應，且一種水解產物含有酚羥基，另一種水解產物含有醛基。

（5）對羥基苯乙酸乙酯()是一種重要的醫藥中間體。寫出以A和乙醇為主要原料制備對羥基苯乙酸乙酯的合成路線流程圖（無機試劑任選）。______________

合成路線流程圖請參考如下形式：

Answer 1

【答案】 羰基 羧基

【解析】（1）分析流程，由B的結構簡式：可判斷A為對甲基苯酚（），A→B發生取代反應，所以A轉化為B的化學方程式為：。

（2）F的結構簡式為：，分子中含氧官能團名稱為：醚鍵、羰基和羧基。

（3）E為，由已知-CN可水解為-COOH，所以E水解產物為：，羧基和酚羥基分子間脫水發生縮聚反應，生成高分子化合物的結構簡式為：。

（4）D的結構簡式為，D的同分異構體符合下列條件：①分子中有4種氫原子，說明分子中存在對稱結構；②可發生水解反應，且一種水解產物含有酚羥基，另一種水解產物含有醛基，說明該分子中有；所以符合條件的D的同分異構體的結構簡式為：、或。

（5）A為（對甲基苯酚），以和C2H5OH為主要原料制備對羥基苯乙酸乙酯()，可先由和Cl2取代生成，再生成，然后水解生成，最后與C2H5OH發生酯化反應可得，故流程為：。