Question

某藥物G的合成路線如下圖所示，已知一元醇A中氧的質量分數約為26．7%，E中核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為2：2：2：1。

請回答下列問題：
（1）A的分子式為___       ；結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為           。
（2）上述①~⑥步中，屬于氧化反應的是       （填序號）；B中所含官能團的結構簡式為               。
（3）寫出下列反應的化學方程式：
①E→F：                                                           ；
②D+F→G：                                                         。
（4）F所有同分異構體中，同時符合下列條件的有   種，任寫出其中一種的結構簡式：                   。
a．分子中有6個碳原子在一條直線上；b．分子中含有一個羥基。

Answer 1

1）C₃H₈O（2分）   1－丙醇（或正丙醇）（2分）
（2）①②（2分）  —CHO（1分）

解析試題分析：根據一元醇A中氧元素的質量分數，求出A的分子式，然后根據題目信息推出結構，結合有機合成框圖，推出各物質的結構。
（1）一元醇A中氧的質量分數約為21.6%，設該一元醇的化學式為C_nH_2n+2O，氧元素的質量分數=16÷（12n+2n+18）×100%=26.7%，得n=3，所以分子式為：C₃H₈O；A只有一個甲基，所以A為1－丙醇。
（2）①的反應為1－丙醇與氧氣催化氧化生成丙醛，②的反應為丙醛與氧氣反應生成丙酸銨，故①②為氧化反應，③的反應為丙酸銨與H⁺反應生成丙酸，④的反應為甲苯與Cl₂取代，⑤的反應為鹵代烴的水解，⑥為酯化反應，這些反應都不是氧化反應；B為丙醛，含有醛基，—CHO。
（3）①E→F為C₆H₅CH₂Cl在NaOH條件下發生水解反應生成苯甲醇，配平可得化學方程式。
②D+F→G為丙酸和苯甲醇發生酯化反應生成丙酸苯甲酯和水。
（4）分子中有6個碳原子在一條直線上說明含有2個碳碳三鍵，變化碳碳三鍵的位置和羥基的位置，可得三種同分異構體。
考點：本題考查有機物推斷、化學方程式的書寫、有機反應類型、同分異構體的判斷。