Question

【題目】藥物阿佐昔芬F主要用于防治骨質疏松癥等。其合成路線如下：

請按要求回答下列問題：

（1）A中最多共平面的原子數目：______；C中所含官能團名稱：_______；C→D的反應類型______________。

（2）已知鹵原子直接與苯環相連時碳鹵鍵非常牢固，很難斷鍵。寫出D與NaOH水溶液加熱條件下反應的化學方程式：________________________________________。

（3）試劑X的分子式為C7H8OS，寫出X的結構簡式：___________________。

（4）C的一種同分異構體M同時滿足下列條件的所有可能的結構有（考慮順反異構現象）_________種。

a.苯環上有兩個取代基

b.能與FeCl3溶液發生顯色反應

c.能使溴的四氯化碳溶液褪色

寫出其中有4種不同化學環境氫原子的結構簡式：_______________________。

（5）請寫出以1-丙醇和氯苯為原料經四步制備 的合成路線（其他試劑任選，合成路線示例見題干，有機物均寫結構簡式）。________。

Answer 1

【答案】6 溴原子、羰基 取代反應 +NaOH+NaBr 9

【解析】

（1）A為醋酸，其中羧基中4個原子共平面，甲基中最多有2個原子與羧基共平面，故分子中最多有6個原子共平面；C中含有的官能團為羰基、溴原子；C→D的反應類型為取代反應；

（2）根據已知條件，NaOH只能和苯環側鏈上的溴原子發生反應，故反應方程式為+NaOH+NaBr；

（3）根據E的分子式和D→E的反應可以推斷出，試劑X的結構簡式為；

（4）根據條件，b說明物質結構中存在酚羥基，c說明存在雙鍵，又需滿足有4種不同化學環境氫原子，故答案為；

（5）根據題目所給信息，可將丙醇催化氧化變成丙醛，將丙醛氧化變成丙酸，將丙酸和亞硫酰氯反應生成CH3CH2COCl，最后和氯苯發生反應即得到目標產物，合成過程為。