Question

（2010?盧灣區二模）從有機化合物A出發，在一定條件下，可發生如圖一系列轉化：

已知：B的苯環上只有一個側鏈，并且不含甲基；B能與金屬鈉和NaHCO₃溶液反應，與它們反應的物質的量之比分別為1：2和1：1；F、K都能發生銀鏡反應；B、D互為同分異構體．請完成下列各題：
（1）寫出A和K的結構簡式：
A：

    K：

HCOOH

（2）寫出反應類型：反應①

消去反應

；反應③

縮聚反應

．
（3）寫出反應②、④和⑤的化學方程式：
②

．
④

．
⑤

．
（4）B有多種同分異構體，寫出一個除D外與B同類別并且苯環上只有一個側鏈的同分異構體

．

Answer 1

分析：B能與金屬鈉和NaHCO₃溶液反應，與它們反應的物質的量之比分別為1：2和1：1，結合B的分子式可知，B含有1個-OH、1個-COOH，B的苯環上只有一個側鏈，并且不含甲基，B氧化反應生成F，F能發生銀鏡反應，故B為、F為．B、D互為同分異構體，B在濃硫酸加熱條件下發生消去反應生成C為，C與水發生加成反應生成D為，D發生縮聚反應生成高聚物E．C與甲醇發生酯化反應生成G為，G發生加聚反應生成高聚物H為．
I氧化生成J，J氧化生成K，I為醇、J為醛、K為羧酸，K能發生銀鏡反應，K為甲酸，故I為甲醇、J為甲醛．A發生水解反應生成B與I，故A為，據此解答．

解答：解：B能與金屬鈉和NaHCO₃溶液反應，與它們反應的物質的量之比分別為1：2和1：1，結合B的分子式可知，B含有1個-OH、1個-COOH，B的苯環上只有一個側鏈，并且不含甲基，B氧化反應生成F，F能發生銀鏡反應，故B為、F為．B、D互為同分異構體，B在濃硫酸加熱條件下發生消去反應生成C為，C與水發生加成反應生成D為，D發生縮聚反應生成高聚物E．C與甲醇發生酯化反應生成G為，G發生加聚反應生成高聚物H為．
I氧化生成J，J氧化生成K，I為醇、J為醛、K為羧酸，K能發生銀鏡反應，K為甲酸，故I為甲醇、J為甲醛．A發生水解反應生成B與I，故A為，
（1）由上述分析可知，A為，K為甲酸，結構簡式為HCOOH，
故答案為：；HCOOH；
（2）反應①是在濃硫酸加熱條件下發生消去反應生成，
反應③是發生縮聚反應生成高聚物E，
故答案為：消去反應； 縮聚反應；
（3）反應②的化學方程式為：，
反應④的化學方程式為：，
反應⑤的化學方程式為：，
故答案為：；；；
（4）B有多種同分異構體，D除外與B同類別，含有-OH、-COOH，并且苯環上只有一個側鏈的同分異構體為：等，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，根據B發生的反應及氧化生成的F發生銀鏡反應確定B的結構是解題關鍵，注意I能連續氧化這一特殊反應的運用，注意掌握官能團的性質與轉化．