Question

【題目】（化學——選修5：有機化學基礎）

芳香烴A可以合成扁桃酸，也可以合成H。以下是合成線路(部分產物、反應條件已略去)：

已知：

I、

II、

III、

IV、D的相對分子質量為137，且在苯環的對位上有兩個取代基

V、E為一溴取代物

請回答下列問題：

(1)扁桃酸中含氧官能團的名稱是 ________；物質B的結構簡式 ________。

(2)上述①～⑥反應中屬于取代反應的是 ________(填序號)。

(3)關于H物質，下列說法正確的是 ________ (填字母序號)。

A．所有碳原子可能處于同一平面

B．可以發生加成反應、聚合反應、氧化反應和還原反應

C．H與G都能與新制Cu(OH)2反應

(4)寫出反應⑥的化學方程式 ________。

(5)X是扁桃酸的同分異構體，1 mol X可與2 mol Na2CO3反應，其核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3:2:2:1，其結構簡式為 ________ (任寫兩種)。

(6)請結合所學知識和上述信息，寫出由A和乙醛為原料(無機試劑任用)制備肉桂醛()的合成路線流程圖 ________。

Answer 1

【答案】羧基、羥基 ①、②、⑤ AB （任寫兩種）

【解析】

A為芳香烴，在光照條件下可與氯氣反應生成C7H7Cl，根據碳元素守恒可知，A為甲苯（），則反應②為氯原子被羥基取代的過程，B為苯甲醇（），根據提示條件可知，C中含有醛基，則結合反應③推出C為苯甲醛（），結合給定反應I、II可知扁桃酸的結構簡式為：；A合成H的路線中，先發生硝化反應生成D，因D的相對分子質量為137，且苯環對位上有兩個取代基，可知D的結構簡式為,E為一溴取代物，則結構簡式為：,E經過氫氧化鈉水溶液加熱的情況下，生成F，則F為，再經過氧化反應生成G，G為，再結合反應III可推知H為，據此分析作答。

（1）根據上述分析可知，扁桃酸的結構簡式為：，則其含氧官能團的名稱為羧基、羥基，物質B的結構簡式為，

故答案為：羧基、羥基；；

（2）根據分析可知，氯代反應、鹵素原子的水解反應為取代反應，即①、②、⑤為取代反應，

故答案為：①、②、⑤；

（3）H為，則

A. 苯環為平面結構，碳碳雙鍵也為平面結構，則H中的所有碳原子可能處于同一平面，故A項正確；

B. H結構中含有碳碳雙鍵，可以發生加成反應、聚合反應，同時含有羰基，可發生氧化反應和還原反應，故B項正確；

C. G為，含有醛基，可與新制Cu(OH)2反應，而H中沒有醛基，則不能與新制Cu(OH)2反應，故C項錯誤；

答案選AB；

（4）反應⑥是醇氧化為醛的過程，其化學方程式為，

故答案為：；

（5）X是扁桃酸的同分異構體，則其分子式為C8H8O3，不飽和度 = = 5，分子內含苯環，占據4個不飽和度，又1 mol X可與2 mol Na2CO3反應，則推知分子內含兩個酚羥基，和一個醛基或羰基；又因為其核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3:2:2:1，說明有四種不同環境的氫原子，且原子個數比為3:2:2:1，則其結構簡式可以為：，

故答案為：（任寫兩種）；

（6）采用逆合成分析法可知，若要制備肉桂醛()，則需要先制備苯甲醛，再結合提示信息給出的反應III便可獲得肉桂醛。A為甲苯，可通過合成G的思路合成苯甲醛，即其合成路線為：，

故答案為：。