Question

（2013?聊城一模）【化學--有機化學基礎】
已知：醛分子間可相互發生縮合反應，這是使碳鏈增長的重要方式之一，例如：
R-CHO+CH₃CHO

一定條件

 R-CH=CH-CHO+H₂O
有機物E可分別由有機物A和C通過下列兩種方法制備：

（1）有機物D的結構簡式為

，反應②的反應類型是

消去反應

．
（2）寫出B與NaOH水溶液共熱的化學方程式

+NaOH

H2O

△

+NaBr

．
（3）E有多種同分異構體，其中與E具有相同官能團，且屬于芳香族化合物的物質有

4

種．

（4）乙基香草醛是有機物A的同分異構體，下列說法錯誤的是

ac

．

a．乙基香草醛能與NaHCO₃溶液反應
b．乙基香草醛能與濃溴水發生取代反應
c．1mol乙基香草醛最多能與3molH₂發生加成反應
d．乙基香草醛和有機物A能用FeCl₃溶液來鑒別．

Answer 1

分析：A反應生成B，根據A和B的分子式知，A和氫溴酸發生取代反應生成B，B的結構簡式為：，B反應生成E，苯甲醛和乙醛反應生成D，結合已知信息得，D的結構簡式為：，D被氧化生成E．

解答：解：A反應生成B，根據A和B的分子式知，A和氫溴酸發生取代反應生成B，B反應生成E，苯甲醛和乙醛反應生成D，結合已知信息得，D的結構簡式為：，D被氧化生成E．

（1）通過以上分析知，D的結構簡式為：，根據B和E的結構簡式知，B發生消去反應生成E，故答案為：，消去反應；
（2）和NaOH水溶液共熱發生取代反應生成，反應方程式為：
+NaOH

H2O

△

+NaBr，
故答案為：+NaOH

H2O

△

+NaBr；
（3）E有多種同分異構體，其中與E具有相同官能團，且屬于芳香族化合物的物質有，故答案為：4；
（4）乙基香草醛的結構簡式為：，含有醛基、酚羥基和醚基，所以具有醛、酚和醚的性質，
a．乙基香草醛不含羧基，所以不能與NaHCO₃溶液反應，故錯誤；
b．乙基香草醛含有酚羥基，所以能與濃溴水發生取代反應，故正確；
c．能和氫氣發生加成反應的有苯環、醛基，所以1mol乙基香草醛最多能與4molH₂發生加成反應，故錯誤；
d．乙基香草醛含有酚羥基而A不含酚羥基，所以能用FeCl₃溶液來鑒別，故正確；
故選a、c．

點評：本題考查有機物推斷及有機物性質，明確物質含有的官能團及其官能團的性質是解本題的關鍵，注意酚羥基和碳酸鈉溶液反應但不和碳酸氫鈉溶液反應，為易錯點．