Question

（8分）某有機物A的結構簡式為：
（1）A可與過量的NaOH反應，A與參加反應的NaOH的物質的量之比為__________。
（2）A可與新制的Cu（OH）₂反應，A與被還原的Cu(OH)₂的物質的量之比為__________。
（3）A與參加反應的Cu(OH)₂的物質的量之比可能為__________。
（4）A可與過量的NaHCO₃反應，A與NaHCO₃的物質的量之比為__________。
（5）取Na、NaOH和新制的Cu(OH)₂分別與等物質的量的A在一定條件下充分反應時，理論上需Na、NaOH和新制Cu(OH)₂三種物質的物質的量之比為__________。

Answer 1

（1）1∶2 （2）1∶2 （3）1∶3（4）1∶1 （5）3∶2∶3

因為A分子中有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因而具有醇、酚、醛、羧酸的性質。
（1）A與NaOH的反應中，酚羥基、羧基上的H原子能與OH^-結合成水，所以A與參與反應的NaOH的物質的量之比為1∶2。
（2）（3）中，A與氫氧化銅的反應有兩種類型：①—COOH與Cu(OH)₂的中和反應（按2∶1進行）；②—CHO與Cu(OH)₂的氧化還原反應（按1∶2進行）。故A與被還原的Cu(OH)₂的物質的量之比為1∶2。但—CHO與Cu(OH)₂發生氧化還原反應后又生成了一個—COOH，則1 mol A中的1 mol—CHO能與2 mol Cu(OH)₂反應，生成了1 mol —COOH，再加上原有的1 mol —COOH，此時1 mol A中相當于含有2 mol —COOH，所以1 mol A能反應掉3 mol Cu(OH)₂。因此，A與參加反應的Cu(OH)₂的物質的量之比可能為1∶3。
（4）A與NaHCO₃作用時只有—COOH可與之反應，故A與NaHCO₃反應的物質的量之比為1∶1。
（5）酚羥基、羧基、醇羥基均能與Na反應，1 mol A可消耗3 mol Na。綜合（1）和（3）的結論可知，等物質的量的A分別與Na、NaOH和新制的Cu(OH)₂反應時，所需其物質的量之比為3∶2∶3。