Question

（2013?閘北區二模）化合物F的合成路線如圖所示．

（1）寫出反應類型：反應②

加成反應

；反應④

酯化反應

．
（2）寫出結構簡式：B

；E

．
（3）在D轉化為E的過程中可能生成了一種高分子化合物G，寫D→G反應的化學方程式：

一定條件

+nH₂O

．
（4）以下是由CH₃CH=CHCOOH制備CH₃CH=C（COOH）₂的合成路線．

①寫出 III的結構簡式：

CH₃CH=C（CN）COOH

；
②寫出反應⑥的化學方程式：

．

Answer 1

分析：（1）（2）（3）、E發生信息（Ⅱ）反應生成F，由F的結構與E的分子式C₁₆H₁₀N₂O₈可知，E為，由轉化關系可知，A中含有苯環，A的分子式為C₇H₆O，不飽和度為

7×2+2-6

2

=5，故側鏈不飽和度為1，側鏈為-CHO，故A為，由A、B的分子式，結合E中苯環支鏈位置可知，A中-CHO間位苯環上H原子被-NO₂取代生成B，故B為，與HCN發生加成反應生成C，C為，再發生信息（Ⅰ）的水解反應生成D，D為，發生酯化反應成環狀化合物生成E，據此解答．
（4）、由CH₃CH=CHCOOH與溴水發生加成反應生成，再發生消去反應、酸化生成CH₃C≡CCOOH，與HCN發生加成反應生成CH₃CH=C（CN）COOH，酸性條件下水解生成CH₃CH=C（COOH）₂，據此解答．

解答：解：E發生信息（Ⅱ）反應生成F，由F的結構與E的分子式C₁₆H₁₀N₂O₈可知，E為，由轉化關系可知，A中含有苯環，A的分子式為C₇H₆O，不飽和度為

7×2+2-6

2

=5，故側鏈不飽和度為1，側鏈為-CHO，故A為，由A、B的分子式，結合E中苯環支鏈位置可知，A中-CHO間位苯環上H原子被-NO₂取代生成B，故B為，與HCN發生加成反應生成C，C為，再發生信息（Ⅰ）的水解反應生成D，D為，發生酯化反應成環狀化合物生成E，
（1）反應②是與HCN發生加成反應生成，
反應④是發生酯化反應成環狀化合物生成，
故答案為：加成反應；酯化反應；
（2）由上述分析可知，B為，E為，
故答案為：；；
（3）D發生縮聚反應生成高分子聚合物G為，反應方程式為：

一定條件

+nH₂O，
故答案為：

一定條件

+nH₂O；
（4）由CH₃CH=CHCOOH與溴水發生加成反應生成，再發生消去反應、酸化生成CH₃C≡CCOOH，與HCN發生加成反應生成CH₃CH=C（CN）COOH，酸性條件下水解生成CH₃CH=C（COOH）₂，
①由上述分析可知，Ⅲ的結構簡式為CH₃CH=C（CN）COOH，故答案為：CH₃CH=C（CN）COOH；
②反應⑥的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予反應信息利用，較好的考查學生的自學、閱讀能力，是熱點題型，確定A的結構是解題的關鍵，注意利用F的結構，利用順推法、逆推法結合進行推斷，難度中等．