Question

3,5­二甲氧基苯酚是重要的有機合成中間體，可用于天然物質白檸檬素的合成。一種以間苯三酚為原料的合成反應如下：

甲醇、乙醚和3,5­二甲氧基苯酚的部分物理性質見下表：

物質	沸點/℃	熔點/℃	密度(20 ℃) /g·cm－3	溶解性
甲醇	64.7	—	0.791 5	易溶于水
乙醚	34.5	—	0.713 8	微溶于水
3,5­二甲氧基苯酚	—	33～36	—	易溶于甲醇、乙醚，微溶于水

 
(1)反應結束后，先分離出甲醇，再加入乙醚進行萃取。①分離出甲醇的操作是________________。②萃取用到的分液漏斗使用前需________并洗凈，分液時有機層在分液漏斗的________(填“上”或“下”)層。
(2)分離得到的有機層依次用飽和NaHCO₃溶液、飽和食鹽水、少量蒸餾水進行洗滌。用飽和NaHCO₃溶液洗滌的目的是________；用飽和食鹽水洗滌的目的是________________________。
(3)洗滌完成后，通過以下操作分離、提純產物，正確的操作順序是________(填字母)。
a．蒸餾除去乙醚  b．重結晶
c．過濾除去干燥劑  d．加入無水CaCl₂干燥
(4)固液分離常采用減壓過濾。為了防止倒吸，減壓過濾完成后應先________，再________。

Answer 1

(1)①蒸餾　②檢查是否漏水　上
(2)除去HCl　除去少量NaHCO₃且減少產物損失
(3)dcab
(4)拆去連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管　關閉抽氣泵

(1)甲醇和3,5­二甲氧基苯酚是互溶的，可以利用兩者的沸點不同，用蒸餾的方法進行分離。使用分液漏斗時首先要對分液漏斗進行是否漏水的檢查。由于乙醚的密度比水小，所以有機層在分液漏斗的上層。
(2)由于在合成時所用的是氯化氫的甲醇溶液，所以加NaHCO₃溶液的目的是除去HCl，用飽和食鹽水洗滌的目的是除去少量的NaHCO₃雜質，同時可以減少3,5­二甲氧基苯酚的損失。
(3)洗滌后，產物中仍混有H₂O和乙醚，所以先加入無水CaCl₂除去H₂O，然后過濾除去CaCl₂。通過蒸餾除去乙醚，最后重結晶得到純凈的3,5­二甲氧基苯酚。所以操作順序為dcab。
(4)倒吸主要是由于壓強減小造成的，所以為了防止倒吸，結束時應先拆去連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管，最后再關閉抽氣泵。