Question

(18分)Heck反應是合成C--C鍵的有效方法之一，如反應

化合物II可由以F合成路線獲得：

（1） Heck反應的反應類型是____反應；V→II的反應類型是_________反應
（2）化合物III的分子式為___________，1 mol化合物III最多可與_______mol H₂發生加成反應。
（3）若化合物IV分子結構中有甲基，寫出由化合物IV反應生成化合物V的化學方程式   ________________________________________________________.
（4）有關化合物II說法正確的是________________

A．l mol化合物II完全燃燒消耗5 mol O2

B．化合物II能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C．化合物II難溶于水

D．化合物II分子間聚合，反應生成的高聚物結構為

（5）化合物III的一種同分異構體VI，苯環上的一氯取代物有兩種，VI能與NaHCO₃溶液反應生成無色氣體，除苯環上的氫外核磁共振氫譜還有四組峰，峰面積之比為1:1:1:3，VI的結構簡式為_______________________________.
（6） 也可以發生類似反應①的反應，反應后有機產物的
結構簡式為_________________________________.

Answer 1

（18分）（1）取代（1分）；取代（酯化）（1分）
（2）C₁₀H₁₀O₂  （2分） 4（2分）
（3）（3分）
（4）BC（4分）
（5）（3分）
（6）（2分）

試題分析：（1）由Heck反應的特點“有上有下”判斷，Heck反應的類型是取代反應；Ⅱ為酯類化合物，根據V→II的反應條件判斷該反應為取代反應或酯化反應；
（2）由化合物III的結構簡式判斷其分子式為C₁₀H₁₀O₂；該化合物中含1個苯環和1個碳碳雙鍵，所以1 mol化合物III最多可與4mol H₂發生加成反應;
（3）化合物IV分子結構中有甲基，則化合物IV為α-羥基丙酸，在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成丙烯酸，所以由化合物IV反應生成化合物V的化學方程式；
（4）A、化合物II的分子式為C₄H₆O₂，l mol化合物II完全燃燒消耗4.5 mol O₂，錯誤；B、化合物II分子中存在碳碳雙鍵，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；C、化合物II分子中含有酯基、碳碳雙鍵都屬于憎水基，難溶于水，正確；D、化合物II分子中存在碳碳雙鍵，可以發生分子間加聚反應，反應生成的高聚物的鏈節的主鏈應為2個C原子，錯誤，答案選BC；
（5）化合物III的一種同分異構體VI，VI能與NaHCO₃溶液反應生成無色氣體，說明VI中存在羧基；除苯環上的氫外核磁共振氫譜還有四組峰，峰面積之比為1:1:1:3，說明側鏈結構中有甲基存在；苯環上的一氯取代物有兩種，說明苯環有2個不同對位取代基，所以符合條件VI的結構簡式為
（6）反應①為鹵素原子取代CH₂=CH-上-CH₂的H原子，所以反應后有機產物的結構簡式為