Question

【題目】有 X、Y、Z 三種元素，X 是有機化合物中必含的元素， Y 是地殼里含量最多的元素，Z 是質量最輕的元素。X、Y、Z 三種元素組成的有機物 M 能被酸性高錳酸鉀氧化生成 N。為了測定有機物 M 的結構，做如下實驗：

①將 4.6 g 有機物 M 完全燃燒，測得生成 0.2mol CO2 和 5.4 g 水；

②用質譜儀檢測有機物 M，得到如圖一所示的質譜圖；

③用核磁共振儀處理有機物 M，得到如圖二所示圖譜，圖中三個峰面積之比為1：2：3

試回答下列問題：

⑴M 的結構簡式是______________。

⑵N 中含有的官能團的結構簡式為_________________________。

Answer 1

【答案】CH3CH2OH —COOH

【解析】

（1）根據質荷比可以知道，有機物M的相對分子質量；根據n=計算生成的水的物質的量，計算碳元素、氫元素的質量，根據質量守恒判斷有機物M是否含有氧元素，若含有氧元素，計算氧元素質量、氧原子物質的量，根據原子守恒確定有機物M中C、H、O原子個數比值確定最簡式，再由核磁共振氫譜可以知道，該有機物分子中有3中化學環境不同的H原子，三種H原子數目之比為1：2：3，結合有機物的分子式確定其可能的結構；

（2）由M 能被酸性高錳酸鉀氧化生成 N推出N的結構，寫出其官能團的結構簡式。

（1）在M的質譜圖中，最大質荷比為46，所以其相對分子質量也是46。

將4.6 g該有機物完全燃燒，生成0.2mol CO2和5.4g水，即0.1mol該有機物，含碳：n（C）=n（CO2）=0.2mol，含有的碳原子的質量為m（C）=0.2 mol×12 gmol-1=2.4g，氫原子的物質的量為：n（H）=×2=0.6 mol，氫原子的質量為m（H）=0.6 mol×1 gmol-1=0.6g，該有機物中m（O）=4.6 g-2.4 g-0.6 g=1.6 g，氧元素的物質的量為n（O）==0.1mol，則n(有機物)：n（C）：n（H）：n（O）=0.1mol：0.2mol：0.6 mol：0.1 mol=1：2：6：1，所以M分子式為：C2H6O。

由核磁共振氫譜可以知道，該有機物分子中有3中化學環境不同的H原子，三種H原子數目之比為1：2：3，故該有機物結構式為CH3CH2OH，
因此，本題正確答案是：CH3CH2OH；
（2）根據以上分析，M為乙醇，由M 能被酸性高錳酸鉀氧化生成 N可知，N為乙酸CH3COOH，N 中含有的官能團的結構簡式為—COOH，

因此，本題正確答案是：—COOH。