Question

【題目】馬來酸氯苯那敏又名撲爾敏（）是一種常見的抗過敏藥物，其合成路線如下：

已知：碳碳雙鍵可以被臭氧氧化

請回答下列問題：

（1）下列說法中不正確的是________。

A．撲爾敏的分子式為C16H18N2Cl

B．G分子中含有兩個手性碳原子

C．化合物C中所有原子可能共平面

D．化合物E能發生取代、加成、氧化、還原反應

（2）化合物B的結構簡式是________。

（3）EF的化學方程式是________。

（4）寫出同時符合下列條件的化合物B(C12H12N2)兩個同分異構體的結構簡式________。

①分子中含有兩個六元環；②1H-NMR譜顯示有3個峰。

（5）設計由D經兩步反應得到E的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）________。

Answer 1

【答案】【答題空1】ABC BrCH2CHO + 2C2H5OHBrCH2CH(OC2H5)2 +H2O

【解析】

與Cl2發生取代反應得到A（），A與苯胺取代后得到B（），B中氨基繼續唄氯原子取代得到C（）；繼續采用逆分析法，由D的分子式C4H6可知，其分子內的不飽和度 = = 2，且經過兩步反應可以得到化合物E（BrCH2CHO），可推知D為1,4-丁二烯，再結合碳碳雙鍵可以被臭氧氧化成碳氧雙鍵的已知信息即可推出這兩步反應，化合物E與兩分子乙醇發生反應生成F（BrCH2CH(OC2H5)2），據此分析作答。

（1）A. 根據撲爾敏的結構簡式（）可知其分子式為C16H19N2Cl，故A項錯誤；

B. G分子的結構簡式中，只有一個C原子為手性碳原子，（加點的C原子），故B項錯誤；

C. 化合物C的結構簡式為：，分子內含有亞甲基（-CH2），則不可能共平面，故C項錯誤；

D. 化合物E的結構簡式為：BrCH2CHO，溴原子可發生取代反應，醛基可發生加成、氧化和還原反應，故D項正確；

答案選ABC；

（2）根據上述分析，可知化合物B的結構簡式為，

故答案為：；

（3）EF的化學方程式為BrCH2CHO + 2C2H5OHBrCH2CH(OC2H5)2 +H2O，

故答案為：BrCH2CHO + 2C2H5OHBrCH2CH(OC2H5)2 +H2O；

（4）1H-NMR譜顯示有3個峰，說明分子內有3種氫原子，六元環且分子式為C12H12N2的同分異構體有：，

故答案為：；

（5）D中含有1，4號C原子有碳碳雙鍵，結合已知提示條件，可先按1:1與溴水加成生成，再被臭氧氧化，反應得到E，其合成路線如下：

，

故答案為：。