Question

呋喃酚是合成農藥的重要中間體，其合成路線如下：
　　
（1）A物質核磁共振氫譜共有       個峰，B→C的反應類型是       ，E中含有的官能團名稱是       ，D不能夠發生的反應有       （填代號）。
①氧化反應　②取代反應　③加成還原　④消去反應
（2）已知X的分子式為C₄H₇Cl，寫出A→B的化學方程式：                                                                       。
（3）Y是X的同分異構體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y的名稱（系統命名）是       。
（4）下列有關化合物C、D的說法正確的是       。
①可用氯化鐵溶液鑒別C和D
②C和D含有的官能團完全相同
③C和D互為同分異構體
④C和D均能使溴水褪色
（5）E的同分異構體很多，寫出符合下列條件的芳香族同分異構體的結構簡式：                                                                       。
①環上的一氯代物只有一種
②含有酯基
③能發生銀鏡反應

Answer 1

（1）3　取代反應　羥基、醚鍵　④
（2）OHOH＋CClCH₂CH₃CH₂＋HCl
（3）4­氯­1­丁烯
（4）①③④
（5）OCOHCH₃CH₃CH₃、CH₃CH₃OCOHCH₃

（1）A中含有3種不同化學環境的H原子；B→C的反應中B分子中酚羥基上的氫原子被—COCH₃原子團取代；D分子中的酚羥基和碳碳雙鍵可發生氧化反應，苯環上的氫原子或羥基上的氫原子易被其他原子或原子團取代，分子中的苯環和碳碳雙鍵可發生加成反應。（2）由B反推得X為CH₂=C（CH₃）CH₂Cl。（3）Y無支鏈且不含甲基則碳碳雙鍵和氯原子分別位于碳鏈的兩端。（4）D分子中含有酚羥基而C分子中沒有，故D可以與FeCl₃溶液發生顯色反應而C不可以，①正確，②錯誤；C和D分子式相同，結構不同，互為同分異構體，③正確；C和D分子中均含碳碳雙鍵，故均能使溴水褪色，④正確。（5）由題意可知，分子中苯環上H原子位置相同且含有甲酸的酯結構，則符合條件的有OCOHCH₃CH₃CH₃和CH₃CH₃OCOHCH₃。