Question

【題目】依折麥布是目前唯一的膽固醇吸收抑制劑，合成它的一種重要中間體M的結構如圖所示。某興趣小組以甲苯和戊二酸酐為原料，設計了以下合成路線，部分條件和產物已略去。

已知：

請回答：

物質K的結構簡式為___________________。

下列說法正確的是____________。

A.由甲苯制B需用Fe作催化劑

B.物質H水解后產物的最簡單同系物為乙酸

C.反應均為取代反應

D.1mol物質K最多能與2mol NaOH反應

寫出反應的化學方程式：__________________________________________________。

寫出同時符合下列條件的G的所有同分異構體的結構簡式：______________________。

分子中含有3個苯環； 能發生銀鏡反應；酸性條件下能發生水解反應； 譜顯示分子中含有6種氫原子。

設計以苯和乙烯為原料制備另一種醫藥中間體二苯甲酮的合成路線：_______________________________________________________。用流程圖表示，無機試劑任選

Answer 1

【答案】C

【解析】

A為甲苯，據P的結構簡式知甲苯與溴單質發生側鏈上的取代反應生成B，B為，甲苯與溴單質發生側鏈上的取代反應生成C，C為，C與溴單質發生苯環上的取代生成D，D為對溴二溴化芐，D水解生成E，E為，E與B發生取代反應生成P，P中與發生已知的取代反應生成G，H發生已知的反應生成K，K為，K與G反應生成M。據此分析。

A為甲苯，據P的結構簡式知甲苯與溴單質發生側鏈上的取代反應生成B，B為，甲苯與溴單質發生側鏈上的取代反應生成C，C為，C與溴單質發生苯環上的取代生成D，D為對溴二溴化芐，D水解生成E，E為，E與B發生取代反應生成P，P中與發生已知的取代反應生成G，H發生已知的反應生成K，K為，K與G反應生成M。

物質K的結構簡式為，故答案為：；

由甲苯制B為側鏈上的取代，需光照，不需用Fe作催化劑，選項A錯誤；B.物質H水解后產物為二元羧酸，最簡單同系物為乙二酸，選項B錯誤；C.據上述分析反應均為取代反應，選項C正確；D.K含酯基、1mol酯基水解需1molNaOH，水解需1molNaOH，水解生成需1molNaOH，1mol物質K最多能與3molNaOH反應，選項D錯誤；故答案為C；

反應的化學方程式為；

的所有同分異構體，分子中含有3個苯環；能發生銀鏡反應，則含醛基；酸性條件下能發生水解反應；譜顯示分子中含有6種氫原子，符合條件的同分異構體為；

以苯和乙烯為原料制備另一種醫藥中間體二苯甲酮的合成路線為：。