Question

現有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X中苯環上有四個取代基，苯環上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發生下述一系列反應，其中C能發生銀鏡反應，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應。

已知：①在稀堿溶液中，連在苯環上的溴原子不易發生水解
②兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩定的，它將自動發生脫水反應：
CH₃CH(OH）₂→CH₃CHO +H₂O
回答下列問題：
（1）C的結構簡式為                   ；F→H的反應類型是                      。
（2）E不具有的化學性質           （選填序號）
a、取代反應         b、消去反應
c、氧化反應          d、1molE最多能與2mol NaHCO₃反應
（3）寫出下列反應的化學方程式：
① X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：                                  ；
② A→B的化學方程式：                                                     ；
（4）同時符合下列條件的E的同分異構體共有              種，
a、苯環上的一氯代物有兩種　  b、不能發生水解反應     c、遇FeCl₃溶液不顯色
d、1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應
其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為3:2:2:1:1:1的一種結構簡式為            。

Answer 1

（1）HCOOH（2分）；消去反應（2分）     
（2）bd（2分）
（3）

2(分) 2(分)

（4）4（2分）；（3分）

試題分析：由X發生的一系列反應判斷X分子中的4個取代基分別是：2個-CH₃，處于間位；E中的酚羥基是酯基水解后得到的，同時C分子中存在醛基，所以第3個取代基是-OOCH；2個Br原子連在同一碳原子上，第4個取代基為-BrCHBr，根據X苯環上的一氯代物只有一種，得第3個取代基與第四個取代基處于對位，第四取代基處于2個甲基的中間。
（1）有以上分析，第3個取代基水解的產物是C，所以C是甲酸HCOOH；H中存在碳碳雙鍵，所以F→H的反應類型是消去反應；
（2）E中具有羧基、酚羥基，可以發生取代反應、氧化反應，不能發生消去反應，羧基可與NaHCO₃反應，酚羥基不可以，所以1molE最多能與1mol NaHCO₃反應，因此不具有的化學性質是bd；
（3）X與氫氧化鈉溶液發生酯基的水解和溴原子的水解反應，結合已知②得化學方程式：
；A為甲醇，A→B發生甲醇的氧化反應生成甲醛，化學方程式為；
（4）不能發生水解反應，說明不存在酯基；遇FeCl₃溶液不顯色，說明不存在酚羥基；1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應，說明羧基和醇羥基；結合苯環上的一氯代物有兩種，所以判斷E的同分異構體中有兩個不同取代基處于對位，因此符合條件的E的同分異構體共有4種；滿足氫原子比3:2:2:1:1:1的結構中存在甲基，所以其結構簡式為。