Question

脫水偶聯反應是一種新型的直接烷基化反應，例如：

 

(1)化合物Ⅰ的分子式為________，1 mol該物質完全燃燒最少需要消耗________ mol O2。

(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限寫一種)褪色；化合物Ⅲ(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應的化學方程式為__________。

(3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環峰外還有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，Ⅳ的結構簡式為__________。

(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構體，碳鏈兩端呈對稱結構，且在Cu催化下與過量O2反應生成能發生銀鏡反應的化合物Ⅵ，Ⅴ的結構簡式為__________，Ⅵ的結構簡式為______________。

(5)一定條件下，與

也可以發生類似反應①的反應，有機產物的結構簡式為__________。

 

Answer 1

(1)C6H10O3　7

(2)溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液

(3)

(4)HOCH2CHCHCH2OH

OHCCHCHCHO

(5)

 

【解析】(1)化合物Ⅰ的分子式為C6H10O3，根據x＋y/4－z/2得，1 mol該物質完全燃燒最少需要消耗O2的物質的量為6＋10/4－3/2＝7 mol。

(2)在化合物Ⅱ中含有碳碳雙鍵，所以能使溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色，C10H11Cl與NaOH溶液共熱生成化合物Ⅱ，所以化合物Ⅲ的結構簡式為CHCHCHClCH3。

(3)CHCHCHClCH3與NaOH乙醇溶液共熱發生消去反應，其產物的結構簡式為CHCHCHCH2或CHCCHCH3，除苯環外，符合峰面積之比為1∶1∶1∶2的是前者。

(4)化合物Ⅴ應為含有碳碳雙鍵的二元醇，其結構簡式為HOCH2CHCHCH2OH，Ⅵ的結構簡式為OHCCHCHCHO。

(5)抓住題干中“脫水偶聯反應”這一信息，應是CHOH提供羥基，BrC≡CH提供“炔氫”生成水，即生成CHC≡CBr。