Question

【題目】苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高分子化合物N．（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去）

（1）B的官能團的名稱是_______________。

（2）已知C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應(yīng)，C的核磁共振氫譜有3組峰，則C的結(jié)構(gòu)簡式 ______________________。

（3）由D生成N的反應(yīng)類型是_________，B與C反應(yīng)生成M的反應(yīng)類型是_________。

（4）寫出M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________。

（5）物質(zhì)F的結(jié)構(gòu)是：，則符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有 ______種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能與NaHCO3溶液反應(yīng) ③分子中有苯環(huán)，無結(jié)構(gòu)。其中苯環(huán)上只有兩個取代基，且核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1:2:2:1的為___________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

（6）已知：，寫出以苯酚、乙醇和ClCH2COOH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。___________

Answer 1

【答案】羧基、羥基（酚羥基） 縮聚反應(yīng) 取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)） 13

【解析】

苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，則A為，由合成流程可知B為，C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應(yīng)，說明屬于飽和一元醇，C分子中有3中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故C的結(jié)構(gòu)簡式是，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M為；苯酚與丙酮反應(yīng)生成D，D的分子式為C15H16O2，再結(jié)合N的結(jié)構(gòu)可知D為。

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為，其含有的官能團為羧基、醛基，故答案為：羧基、羥基（酚羥基）；

（2）C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應(yīng)，說明屬于飽和一元醇，C分子中有3中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故C的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；

（3）D生成N的反應(yīng)為與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成；B與C反應(yīng)生成M的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，故答案為：縮聚反應(yīng)；取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）；

（4）含有羥基和酯基，與NaOH溶液反應(yīng)生成、和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：

；

（5）由結(jié)構(gòu)簡式可知F的分子式為C8H6O4，由F的同分異構(gòu)體符合條件可知分子中有苯環(huán)，含有—COOH，HCOO—或—CHO和—OH，若苯環(huán)上連有—COOH和HCOO—，有鄰、間、對3種位置異構(gòu)；若苯環(huán)上連有—COOH、—CHO和—OH共有10種結(jié)構(gòu)，則符合F的同分異構(gòu)體條件共有13種；若苯環(huán)上只有兩個取代基，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：13；；

（6）由題給信息可知應(yīng)先生成ClCH2COOH和苯酚鈉，然后在酸性條件下反應(yīng)生成，進而與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成目標(biāo)物，合成路線為：，故答案為：。