Question

【題目】菠蘿酯是一種有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發生酯化反應的產物。苯氧乙酸的結構簡式為：。

（1）甲一定含有的官能團的名稱是_________。

（2）5.8g甲完全燃燒可產生0.3molCO2和0.3molH2O。甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，則甲的結構簡式是_________________。

（3）苯氧乙酸有多種酯類的同分異構體，其中能與三氯化鐵溶液發生顯色反應，且苯環上有2種一硝基取代物的同分異構體是（寫出任意2種的結構簡式）_________________。

（4）已知：RCH2COOHRCHClCOOH

R－ONaR－O－Rˊ（R－、Rˊ－代表烴基）

菠蘿酯的合成路線如下：

①試劑X不可選用的是（選填字母）_________。

A．CH3COONa溶液 B．NaOH溶液

C．NaHCO3溶液 D．Na

②丙的結構簡式是_____________，反應Ⅱ的反應類型是________________。

③反應的Ⅳ的化學方程式是_________________________________________。

Answer 1

【答案】羥基CH2=CH-CH2OH、（3選2）A,CCH2Cl-COOH取代反應

【解析】

（1）菠蘿酯是由化合物甲與苯氧乙酸發生酯化反應的產物，其中苯氧乙酸的結構簡式為：，所以甲一定含有的官能團的名稱是羥基；正確答案：羥基。

（2）由題意可知，甲中含有羥基,甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，相同條件下的氣體密度之比等于其相對分子質量之比，所以甲的相對分子質量為58，甲的物質的量=5.8/58=0.1mol；質量守恒可知,參加反應的氧氣的質量=0.3×44+0.3×18-5.8=12.8g，氧氣物質的量=12.8/32=0.4mol；根據氧原子守恒,可知5.8g甲中n(O)=0.3×2+0.3-0.4×2=0.1mol；根據原子守恒可知，甲分子中N（C）=0.3/0.1=3，N(H)=0.3×2/0.1=6，N(O)=0.1/0.1=1，故甲的分子式為C3H6O，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構,其結構簡式是CH2=CH-CH2OH；正確答案：CH2=CH-CH2OH。

(Ⅱ)能與氯化鐵溶液發生顯色反應說明含有酚羥基,且有2種一硝基取代物，說明苯環上有2個取代基且處于對位位置,所以其同分異構體是、、（3選2）；正確答案：、、（3選2）。

(Ⅲ)苯酚和氫氧化鈉或鈉反應生成苯酚鈉,催化劑條件下，乙和氯氣反應生成丙，丙和苯酚鈉反應生成,結合反應信息可知,丙是CH2Cl-COOH， 故乙為乙酸；CH2=CH-CH-OH和發生酯化反應生成菠蘿酯；

①苯酚具有酸性但酸性弱于醋酸、碳酸，所以苯酚能和鈉、氫氧化鈉反應生成苯酚鈉,不能和醋酸鈉、碳酸氫鈉反應；正確選項：A,C。

②通過以上分析知, 丙的結構簡式為：CH2Cl-COOH ；乙酸和氯氣在一定條件下發生取代反應生成丙，所以反應Ⅱ屬于取代反應；正確答案：CH2Cl-COOH ；取代反應。

③在催化劑、加熱條件下, CH2=CH-CH-OH和發生酯化反應生成菠蘿酯，反應方程式為：

；正確答案：。