Question

【題目】洛匹那韋(Lopinavir)是抗艾滋病毒常用藥，在“眾志成城戰疫情”中，洛匹那韋，利托那韋合劑被用于抗新型冠狀病毒(2019-nCoV)。洛匹那韋的合成路線可設計如圖：

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是_______；A制備B反應的化學方程式為_________(注明反應條件)。

(2)D生成E的反應類型為_____；F中能與氫氣發生加成反應的官能團名稱為___。

(3)C的分子式為_____；一定條件下，C能發生縮聚反應，化學方程式為_____。

(4)K2CO3具有堿性，其在制備D的反應中可能的作用是______。

(5)X是C的同分異構體，寫出一種符合下列條件的X的結構簡式______。

①含有苯環，且苯環上的取代基數目≤2

②含有硝基

③有四種不同化學環境的氫，個數比為6：2：2：1

(6)已知：CH3COOHCH3COCl，(2，6-二甲基苯氧基)乙酰氯()是由G合成洛匹那韋的原料之一，寫出以2，6-二甲基苯酚、ClCH2COOCH2CH3、K2CO3為原料制各該物質的合成路線________（其它無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】甲苯 +Cl2+HCl 取代反應 羰基、碳碳雙鍵 C9H11O2N 吸收反應生成的HCl，提高反應轉化率 或

【解析】

甲苯()與Cl2在光照時發生飽和C原子上的取代反應產生一氯甲苯：和HCl，與在K2CO3作用下反應產生D，D結構簡式是，D與CH3CN在NaNH2作用下發生取代反應產生E：，E與發生反應產生F：，F與NaBH4在CH3SO3H作用下發生還原反應產生G：，G經一系列反應產生洛匹那韋。

(1)A是，名稱為甲苯，A與Cl2光照反應產生和HCl，反應方程式為：+Cl2+HCl；

(2)D與CH3CN在NaNH2作用下反應產生E：，是D上的被-CH2CN取代產生，故反應類型為取代反應；

F分子中的、與H2發生加成反應形成G，故F中能夠與氫氣發生加成反應的官能團名稱為羰基、碳碳雙鍵；

(3)C結構簡式為，可知C的分子式為C9H11O2N；C分子中含有羧基、氨基，一定條件下，能發生縮聚反應，氨基脫去H原子，羧基脫去羥基，二者結合形成H2O，其余部分結合形成高聚物，該反應的化學方程式為：；

(4)K2CO3是強堿弱酸鹽，CO32-水解使溶液顯堿性，B發生水解反應會產生HCl，溶液中OH-消耗HCl電離產生的H+，使反應生成的HCl被吸收，從而提高反應轉化率；

(5)C結構簡式是，分子式為C9H11O2N，C的同分異構體X符合下列條件：①含有苯環，且苯環上的取代基數目≤2；②含有硝基；③有四種不同化學環境的氫，個數比為6：2：2：1，則X可能的結構為或；

(6)2，6-二甲基苯酚()與ClCH2COOCH2CH3在K2CO3作用下發生取代反應產生，該物質與NaOH水溶液加熱發生水解反應，然后酸化得到，與SOCl2發生取代反應產生，故合成路線為。