Question

【題目】苯丁酸氮芥是氮芥類抗癌藥的代表物，其合成路線：

回答下列問題：

（1）反應①所需的試劑和條件是____，B中的官能團名稱是_____________

（2）C的結構簡式為_____________。

（3）寫出具有苯環結構，既能發生銀鏡反應又能發生水解反應的D的同分異構體的結構簡式_____________。（不考慮立體異構，只需寫出3個）

（4）⑤的反應類型是_____________。

（5）寫出F到G的反應方程式_____________。

（6）H到I的轉化過程中是否可以將①、②兩步交換順序，說出你的理由_____________？

（7）設計由苯和制備的合成路線______________無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】濃H2SO4、濃HNO3、55℃-60℃ 硝基 、、、、（任寫三種） 還原反應、水解反應(取代反應) 不能，如互換，先酸化，加熱，醇羥基可能發生消去反應

【解析】

A()和混酸在加熱到55到60℃條件下發生硝化反應生成B()，在Fe、HCl作用下還原成C(C6H7N)，C為，和乙酰氯發生取代反應生成D()，D和發生開環加成反應生成E ()，發生水解、還原生成F()，F和甲醇酯化生成G()，G和環氧乙烷發生加成反應生成H()，發生取代反應生成I()，據此分析解答。

(1)反應①為苯的硝化反應，條件和試劑為：濃H2SO4、濃HNO3、55℃-60℃，B為硝基苯，官能團為硝基，故答案為：濃H2SO4、濃HNO3、55℃-60℃；硝基；

(2)C的結構簡式為，故答案為：；

(3)D為，既能發生銀鏡反應又能發生水解，說明含，可能的結構有5種，如下：、、、、，故答案為：、、、、（任寫三種）；

(4) ⑤變為羰基被還原，酰胺基水解，故答案為：還原反應、水解反應(取代反應)；

(5)F和甲醇酯化生成G，反應方程式為：，故答案為：；

(6)如互換，先酸化，加熱，醇羥基可能發生消去反應，故答案為：不能，如互換，先酸化，加熱，醇羥基可能發生消去反應；

(7)目標產物含酯基，可由酯化而來，可由還原而來，可由和發生類似④的加成反應而來，即流程為：，故答案為：。