Question

【題目】龍葵銓是一種珍貴香料，廣泛應用于香料、醫藥、染料及農藥的行業。其合成路線如圖所示(部分反應產物和反應條件已略去)

(1)已知有機化學反應條件不同，可生成不同的產物：

回答下列問題：

(1)①的反應類型為____________；D中的含氧官能團名稱是____________。

(2)反應④的化學方程式為_______________________。反應⑤的試劑和條件是________________。

(3)已知A為混合物，設計步驟③、④的目的是_______________。

(4)龍葵醛與新制Cu(OH)2反應并酸化后得到E，符合下列條件的E的同分異構體共用_____種。

①能發生銀鏡反應，也能發生水解反應

②是苯環的二元取代產物

寫出其中核磁共振氫譜有5個吸收峰的物質的結構簡式________________。

(5)參照上述合成路線，設計以2-甲基-1，3丁二烯為原料，經三步制備2-甲基-1，4丁二醛()的路線：_____________________。

Answer 1

【答案】 加成反應 羥基 氫氧化鈉水溶液，加熱 控制官能團的位置，使C物質純凈（合理即可） 6

【解析】(1)①是碳碳雙鍵的加成反應；根據龍葵醛的結構簡式可知D的結構簡式為，其中的含氧官能團名稱是羥基。(2)根據已知信息可知B分子中含有碳碳雙鍵，因此反應④的化學方程式為。反應⑤是鹵代烴的水解反應，反應的試劑和條件是氫氧化鈉水溶液，加熱。(3)已知A為混合物，因此設計步驟③、④的目的是控制官能團的位置，使C物質純凈。(4)龍葵醛與新制Cu(OH)2反應并酸化后得到E，結構簡式為。①能發生銀鏡反應，也能發生水解反應，說明是甲酸形成的酯基。②是苯環的二元取代產物，則取代基可以是甲基和－CH2OOCH或乙基和－OOCH，均有鄰間對三種，共計6種；其中核磁共振氫譜有5個吸收峰的物質的結構簡式為或；(5)結合已知信息并參照上述合成路線和逆推法可知以2-甲基-1，3丁二烯為原料，經三步制備2-甲基-1，4丁二醛的路線為。