Question

【題目】PETG是一種新型材料，可回收利用，對環境不構成任何威脅，其結構簡式如下：，已知：RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2表示烴基)。采用如下圖所示的合成路線可合成PETG：

試回答下列問題：

（1）試劑X為______________；反應⑦的反應類型為_______________。

（2）寫出物質H的名稱________________________。

（3）寫出結構簡式： I_____________________________。

（4）寫出反應⑤的化學方程式：_________________________________________。

（5）合成時應控制的單體的物質的量n (D)∶n (F)∶n (H)＝__________(用m、n表示)。

（6）同時符合下列要求的物質H的同分異構體共有__________種。

①遇FeCl3溶液顯紫色；②能與NaHCO3溶液反應，并有氣體放出；③能發生銀鏡反應。

（7）已知：請寫出由D及其它必要物質可合成的反應歷程。________________

Answer 1

【答案】 NaOH溶液 取代反應 對苯二甲酸 或1,4-苯二甲酸 m ：n ：（m+n) 10種

【解析】本題考查有機物推斷和合成綜合運用，根據PETG的結構簡式，推出單體為HO－CH2－CH2－OH、、，根據合成路線，以及B的分子式，推出D為HO－CH2－CH2－OH，E→G發生氧化反應，應是醇的氧化，即E為醇，G為醛，G→H應是繼續發生氧化反應，H為羧酸，因此F為，H為，（1）根據上述分析，反應③發生鹵代烴的水解，即試劑X為NaOH溶液，根據題中所給信息，RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH，此反應應屬于取代反應，即反應⑦的類型為取代反應；（2）根據H的結構簡式，H的名稱為對二苯甲酸或1，4－苯二甲酸；（3）根據信息，RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH，推出I為；（4）反應是Cu作催化劑，E與O2發生氧化反應，即醇被氧化成醛，反應方程式為：；（5）依據PETG的結構簡式，D的物質的量為m，F的物質的量為n，H的物質的量為(m＋n)，則三者比值為m：n：(m＋n)；（6）遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，能與NaHCO3溶液反應，并有氣體產生，說明含有羧基，能發生銀鏡反應，說明含有醛基，根據H的結構簡式，以及上述分析，H中一個羧基拆寫成羥基和醛基，另一個羧基不變，因此符合條件的結構簡式為：(羧基在苯環上有4種位置可以取代)、（羧基在苯環上有4種位置可以取代）、（羧基在苯環上有2種位置可以取代），共有10種結構；（7）根據目標產物，以及題中信息，生成，應是OHCCH2CH(OH)CH(OH)CH2CHO發生消去反應生成，依據，推出生成OHCCH2CH(OH)CH(OH)CH2CHO，應是OHC－CHO與CH3CHO發生加成反應，乙二醇氧化產生乙二醛，即路線為。