Question

【題目】由乙烯和丙二酸等物質合成I，合成路線如下：

請回答下列問題：

（1）丙二酸的結構簡式是_________。

（2）有機物D的分子式為C5H10O4，其官能團的名稱是__________。

（3）寫出A→B的化學反應方程式______________________________________。

（4）E→F的反應類型是______________。

（5）在一定條件下，丙二酸與乙二醇通過發生縮聚反應生成高分子化合物。寫出該高分子化合物的化學式______________。

（6）I的同分異構體中屬于芳香族化合物且滿足下列條件的有_____種。

①苯環上有4個取代基；②與FeCl3溶液發生顯色反應；③每種同分異構體1 mol能與1 mol碳酸鈉發生反應，也能與足量金屬鈉反應生成2molH2；④一個碳原子連接2個或2個以上羥基不穩定。

其中苯環上的一氯代物只有一種的是___________________。(寫出其中一種的結構簡式)

（7）丙二酸可由乙烯、甲醛為原料制得（其它無機試劑任選）。請模仿并畫出合成路線圖。___________

Answer 1

【答案】 HOOCCH2COOH 羥基、醛基 CH3CHO + H2 CH3CH2OH 取代反應 （正確的結構式、結構簡式亦可） 6 或

【解析】試題分析：本題考查有機推斷和有機合成，有機物結構簡式和有機方程式的書寫，有機反應類型的判斷，限定條件同分異構體數目的確定和書寫，有機合成路線的設計。乙烯發生催化氧化生成A，A能與H2反應生成B，A+HCHO→D，根據題給已知①，A的結構簡式為CH3CHO，B的結構簡式為CH3CH2OH；D的分子式為C5H10O4，D由1molA與3molHCHO制得，D的結構簡式為；B與Na反應生成C，C為CH3CH2ONa；D與H2反應生成E，E的結構簡式為，E與HBr發生取代反應生成F，F的結構簡式為；丙二酸與B（CH3CH2OH）發生酯化反應生成G，G的結構簡式為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；G+F→H發生題給已知②的反應，H的結構簡式為；根據H→I的條件和I的分子式（C9H12O4）可推知I的結構簡式為。

（1）丙二酸的結構簡式為HOOCCH2COOH。

（2）D的分子式為C5H10O4，D的結構簡式為，D中官能團的名稱為羥基、醛基。

（3）A→B的化學方程式為：CH3CHO+H2CH3CH2OH。

（4）E的結構簡式為，E與HBr發生取代反應生成F，E→F為取代反應。

（5）丙二酸中含2個羧基，乙二醇中含2個羥基，丙二酸與乙二醇發生縮聚反應形成的高分子化合物的結構簡式為。

（6）I的分子式為C9H12O4，I的不飽和度為4，則I的屬于芳香族化合物的同分異構體中側鏈都是飽和結構；I的同分異構體與FeCl3發生顯色反應，I的同分異構體含酚羥基；1molI的同分異構體能與1molNa2CO3反應，I的同分異構體中含1個酚羥基；1molI的分異構體與足量Na反應生成2molH2，I的同分異構體中還含有3個醇羥基；一個碳原子上連接2個或2個以上羥基不穩定，I的同分異構體的苯環上四個取代基為：一個—OH和3個—CH2OH，3個—CH2OH在苯環上有三種位置：、、，酚羥基分別取代苯環上H，依次有2種、3種、1種，符合題意的I的同分異構體有2+3+1=6種。其中苯環上一氯代物只有一種的結構簡式為、。

（7）丙二酸中含3個碳原子，乙烯中含2個碳原子，HCHO中只有一個碳原子，碳鏈增長，聯想題給已知①，由乙烯合成CH3CHO，結合題給流程，合成路線流程為：。