Question

【題目】有機化合物F是一種重要的有機合成中間體，其合成路線如下圖所示：

已知：①A的核磁共振氫譜圖中顯示兩組峰

②F的結構簡式為：

③通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。

④R-CH=CH2R-CH2CH2OH

請回答下列問題：

(1)A的名稱為______________(系統命名法)；Z中所含官能團的名稱是___________。

(2)反應Ⅰ的反應條件是__________。

(3)E的結構簡式為_______________________。

(4)寫出反應Ⅴ的化學方程式____________________________________________。

(5)寫出反應IV中的化學方程式____________________________________________。

(6)W是Z的同系物，相對分子質量比Z大14，則W的同分異構體中滿足下列條件：

①能發生銀鏡反應，②苯環上有兩個取代基，③不能水解，遇FeCl3溶液不顯色的結構共有_________種(不包括立體異構)，核磁共振氫譜有四組峰的結構為____________。

Answer 1

【答案】2－甲基－2－丙醇 酚羥基、醛基 濃硫酸，加熱 (CH3)2CHCOOH +2Cl2+2HCl (CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O 6

【解析】

A的分子式為C4H10O， A→B是消去反應，所以B是．B→C組成上相當于與水發生加成反應，根據提供的反應信息，C是2－甲基－1－丙醇．C→D是氧化反應，D是2－甲基－1－丙醛，D→E是氧化反應，所以E是2－甲基－1－丙酸．X的分子式為C7H8O，且結合E和F的結構簡式可知，X的結構簡式為；在光照條件下與氯氣按物質的量之比1：2反應，是甲基中的2個H被Cl取代，因此Y的結構簡式為，Y→Z是水解反應，根據信息③，應該是-CHCl2變成-CHO，則Z的結構簡式為，Z→F是酯化反應。

(1)結合以上分析可知,A的結構簡式為：，名稱為2甲基2丙醇；Z的結構簡式為：，所含官能團為酚羥基、醛基；

(2)A為，B為，A→B是消去反應，反應Ⅰ的反應條件是濃硫酸、加熱；C是，D是，所以C→D是在銅作催化劑條件下發生的氧化反應；

(3)結合以上分析可知，E的結構簡式為；

(4)在光照條件下與氯氣按物質的量之比1:2反應，是甲基中的2個H被Cl取代生成 ，反應Ⅴ的化學方程式：；

(5)D是(CH3)2CHCHO，在氫氧化銅懸濁液中加熱發生氧化反應，反應IV中的化學方程式：

+2Cu(OH)2+Cu2O+2H2O；

(6)Z的結構簡式為，W是Z的同系物，相對分子質量比Z大14，W分子式為C8H8O2，W的同分異構體中滿足下列條件：①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；②苯環上有兩個取代基，可以3種位置；③不能水解,遇FeCl3溶液不顯色，沒有酯基、酚羥基。滿足條件的結構有：苯環上分別連有CHO和CH2OH，結構有3種。苯環上分別連有CHO和OCH3，結構有3種，共計有6種，其中核磁共振氫譜有四組峰的結構為：。