Question

【題目】海南粗榧新堿具有抗腫瘤、抗炎等作用，其中間體G的合成線路如圖：

已知：

①R-COOH+R′-NH2 +H2O；

②R-CN

回答下列問題：

(1)X為醛類物質，其名稱為________，C中含氧官能團的名稱為________。

(2)C→D的反應類型為________。

(3)化合物F的結構簡式為________。

(4)B與新制的氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為________。

(5)有機物Y是A的同分異構體，滿足條件：①能與溶液發生顯色反應，②與足量金屬Na反應生成，③結構中含“”，Y共有________種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為的物質為________(寫出其中一種結構簡式)。

(6)設計以為起始原料制備的合成線路(無機試劑任選) ________。

Answer 1

【答案】甲醛 羥基、醚鍵 取代反應 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O 8 或或

【解析】

A與X反應生成B，結合A與B的結構簡式，可得X為甲醛，B在LiAlH4的作用下生成C，C加入PBr3可以得到D，D加入氰化鈉后得到E，酸化后得到F，結合B和E的結構簡式，和C、D的分子式，可得C的結構簡式為，D的結構簡式為，F的結構簡式為，F與在SOCl2作用下生成G，據此分析解答。

(1) A是，X為醛類物質，得到，根據碳原子數目的變化，可知X為甲醛，根據C的結構可知C中含氧官能團的名稱為醚鍵和羥基；

(2) C的結構簡式為，D的結構簡式為，C中的羥基被Br原子取代，則反應類型為取代反應；

(3)根據分析，化合物F的結構簡式為；

(4)B含有醛基，具有還原性，可以將新制的氫氧化銅還原成氧化亞銅，B與新制的氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；

(5)有機物Y是A的同分異構體，分子式為C7H6O3，滿足條件：①能與溶液發生顯色反應，含有酚羥基和苯環，②與足量金屬Na反應生成，可以含有羥基或羧基，且分子中含有羥基或羧基共2個，③結構中含“”，可以有醛基或羧基的結構，若Y分子結構由兩個酚羥基和一個醛基與苯環相連，則有5種結構，若Y分子的結構由一個酚羥基和一個羧基與苯環相連，取代基有鄰，間，對的位置，有3種，則Y的結構共有8種；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為的物質為中的任意一種；

(6)以為起始原料制備的合成線路為。