Question

【題目】水楊酸己酯分子式為C13H18O3，具有花果香味，用作化妝品香料的定香劑，也用作煙草香精。它的一種同分異構體A具有如下轉化關系：

已知：

①C分子中有一個碳原子連接著4個不同的原子或原子團，且1 molC和足量金屬Na反應能產生0.5 mol H2

②F中除了含有1個苯環外，還含有1個五元環

（1）寫出B的結構簡式___________________；寫出G含有的官能團的名稱_______________

（2）寫出A和NaOH溶液反應的化學方程式_________________________________；

寫出E發生銀鏡反應的化學方程式_______________________________________；

（3）B生成F的反應類型是________________；C生成D的反應類型是________________；

（4）化合物B有多種同分異構體，寫出兩種符合下列條件的同分異構體的結構簡式：

_______________________________________________

a.屬于芳香族化合物

b.酸性條件下能發生水解反應且其中一種產物的苯環上的一氯代物只有兩種

c.1 mol該有機物最多可消耗3molNaOH

Answer 1

【答案】 羧基、醛基 +NaOH+ +2Ag（NH3）2OH+H2O+2 Ag↓+3NH3 ）取代反應（或酯化反應） 消去反應 （寫出任意兩個即可）

【解析】

由B可以在O2/Cu作用下氧化生成G，也可以分子內酯化生成F，推出B中含有醇羥基和-COOH，B為。1 molC和足量金屬Na反應能產生0.5 mol H2，C中有一個-OH，結合合成路線圖C中碳鏈結構與2-甲基丁烷相同，C中-OH可被氧化為醛基，C分子中有一個碳原子連接著4個不同的原子或原子團，推得C為。由B和C知A為，據以上分析解答。

由B可以在O2/Cu作用下氧化生成G，也可以分子內酯化生成F，推出B中含有醇羥基和-COOH，B為。1 molC和足量金屬Na反應能產生0.5 mol H2，C中有一個-OH，結合合成路線圖C中碳鏈結構與2-甲基丁烷相同，C中-OH可被氧化為醛基，C分子中有一個碳原子連接著4個不同的原子或原子團，推得C為。由B和C知A為，

（1）由B的結構，知G為，含有官能團為羧基、醛基；

（2）E()發生銀鏡反應的化學方程式+2Ag（NH3）2OH+H2O+2 Ag↓+3NH3；

（3）B生成F的反應是分子內的酯化反應，屬于取代反應；C生成D的反應類型是醇在濃硫酸作用下的消去反應；

（4）有題中信息a知分子中含有苯環，b知有酯基結合，c知此酯基為酚羥基與羧基形成，且有一個酚羥基；再結合酸性條件下能發生水解反應且其中一種產物的苯環上的一氯代物只有兩種，可寫出；；三種符合題意的分子。