Question

（15分）阿司匹林()是應用最早、最廣和最普通的解熱鎮痛藥。科學家通過乙二醇把阿斯匹林連接在高聚物F上，制成緩釋長效阿斯匹林（）。
高聚物F的合成路線如下：

（1）阿司匹林中含有的官能團名稱                  。
（2）A的名稱為               B的結構簡式為_____________ 。
（3）阿斯匹林連接在高分子載體上的有機反應類型是                ； D→E的反應類型是            。
（4）寫出B→C反應的化學方程式：___________________                              ；
寫出E→F反應的化學方程式：___________________                              。
（5）阿司匹林可由水楊酸（C₇H₆O₃）跟乙酸酐在催化劑作用下生成，滿足以下條件的水楊酸的同分異構體有多種，寫出其中任一種的結構簡式                                      。
①分子中有苯環；②能發生銀鏡反應；③苯環上的一硝基取代物有2種。

Answer 1

（1）酯基、羧基（2分）
（2）2-甲基丙烯（異丁烯）（2分）（2分）
（3）酯化反應；消去反應  （2分）
（4）（2分）
（2分）
（5）、、 （3分）

（1）根據阿司匹林的結構簡式可知，阿司匹林中含有的官能團名稱酯基、羧基。
（2）根據緩釋長效阿斯匹林的結構簡式可知，合成高聚物F的結構簡式分別是和乙二醇，所以E是，則D是，C氧化生成D，所以C是，B水解生成C，所以B是。這說明A是通過加成反應生成B，所以A是CH₂＝C(CH₃)₂，即A是2－甲基－1－丙烯。
（3）F中還有羧基，能發生酯化反應。D中含有醇羥基，發生消去反應生成E。
（4）B通過水解生成C，E是含有碳碳雙鍵，通過加聚反應生成F。
（5）能發生銀鏡反應，說明含有醛基。苯環上的一硝基取代物有2種，所以根據水楊酸分子式可知，其同分異構體的結構簡式為、、。