Question

以對甲酚（A）為起始原料，通過一系列反應合成有機物E的路線如下：

（1）A→B的反應類型為            。
（2）C的核磁共振氫譜有          個峰。
（3）D→E發生的取代反應中還生成了NaCl，則X的化學式為            。
（4）寫出同時滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式：       （任寫一種）。
①苯的衍生物，苯環上有四個取代基且苯環上的一取代產物只有一種
②與Na₂CO₃溶液反應放出氣體
（5）已知：R-CNR-COOH，E在酸性條件下水解后的產物在一定條件下可生成F（C₁₁H₁₀O₃）。寫出F的結構簡式：         。
（6）利用合成E路線中的有關信息，寫出以對甲酚、乙醇為主要原料制備的合成路線流程圖。
流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH H₂C＝CH₂            BrH₂C－CH₂Br 

Answer 1

21．（16分）
（1）取代反應 （2分） （2）6 （2分）  （3）NaCN；
（4）      （2分）（任寫一種）
（5）（2分）
（6）

△

催化劑

（第一步2分，其余每步1分，共6分）

解析試題分析：（1）相當于A中羥基上的的氫被乙酰基取代，故為取代反應。） （2）C的結構沒有對稱性，每個碳上的氫都算一種，所以核磁共振氫譜有6個峰。（3）D→E發生的取代反應中還生成了NaCl，說明X中含有鈉元素，另外產物中有CN-，則X的化學式為NaCN；
（4）注意題干條件，必須包括兩點①1個苯環，苯環上有四個取代基且苯環上的一取代產物只有一種 ②與Na₂CO₃溶液反應放出氣體，說明含有羧基，可有以下四種方式;

（5）已知：R-CNR-COOH，E在酸性條件下水解后的產物在一定條件下可生成F（C₁₁H₁₀O₃）。根據信息和F的分子式可知，水解后生成的羧基和酚羥基發生了酯化反應，幫F為；
（6）
利用合成E路線中的C——D信息，可以在苯環羥基鄰位上取代一個H得到一個－CH₂Cl，，然后再進行水解反應，催化氧化反應，最后再和乙醇時行酯化反應得到目標物。詳細流程圖如下所示：

考點：考查有機物的推斷，化學反應類型的判斷，同分異構體的書寫和有機合成路線的書寫。