Question

【題目】羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示：

已知：

（1）A屬于芳香烴，其分子式是________．B中所含的官能團是________．

（2）C→D的反應類型是________．

（3）E屬于脂類．僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關化學方程式： ____________________________．

（4）已知：2E F+C2H5OH．F的結構簡式為________．

Answer 1

【答案】 C6H6 硝基 取代反應 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+ O2→2CH3COOH、CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OOCCH2COCH3

【解析】由羥甲香豆素的結構簡式并結合D的分子式可知D為

則C為，B為，因A是芳香烴，A與濃硝酸在濃硫酸作用下發生硝化反應生成B，則A為，再由題中已知信息方程式可知，E為CH3COOCH2CH3，F為CH3CH2OOCCH2COCH3。

（1）、由以上分析可知，A為苯，則其分子式是C6H6，B為，則B中所含的官能團是硝基；

（2）、C為，與水在硫酸并加熱的情況下發生取代反應生成，故答案為：取代反應；

（3）、E為CH3COOCH2CH3，可由乙醇先氧化制取乙醛，再由乙醛氧化制取乙酸，再利用乙酸和乙醇發生酯化反應生成乙酸乙酯，所以各個反應的化學方程式為：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+ O2→2CH3COOH、CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；

（4）、根據D+F→羥甲香豆素+乙醇，因D為，結合，并結合E為乙酸乙酯，得F為CH3CH2OOCCH2COCH3。