Question

相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節組成為C₇H₅NO。

已知：

Ⅰ 

Ⅱ  （苯胺，易被氧化）

請根據所學知識與本題所給信息回答下列問題：

⑴H的結構簡式是______________；

⑵反應②的類型是 ___     ___  ；

⑶反應⑤的化學方程式是____________________________________________；

⑷有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有________種；

⑸請用合成反應流程圖表示出由和其他無機物合成最合理的方案（不超過4步），請在答題紙的方框中表示。

例：                        

Answer 1

⑴    ⑵氧化反應

 ⑶   ⑷6

⑸

         

解析:

首先，可以判斷X中至少有一個苯環，92-77=15，恰為甲基。故X是甲苯。

⑴ H是高分子化合物，而合成它的單體為氨基酸，故可判斷H由該氨基酸脫水縮聚而成，則H的結構很明確了。

⑵ 通過對比X和目標分子，可推測F為鄰硝基甲苯，對反應②類型的判斷，有兩種可能：先氧化甲基再還原硝基，或者先還原硝基再氧化甲基。由提示信息可知，若先還原硝基為氨基，再氧化時勢必波及氨基，故一定是先氧化甲基然后還原硝基。故反應②為氧化反應。