Question

（10分）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基，例如

化合物A～E的轉化關系如圖1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機合成的重要中間體和和常用化學試劑（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結構如圖2．

圖1

圖2
寫出A、B、C、D的結構簡式：
（1）A：____________________________________________．
（2）B：____________________________________________．
（3）C：____________________________________________．
（4）D：____________________________________________．

Answer 1

　　（1）　　　　　　　　　（2）
　　（3）　　　（4）

 A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，所以根據A的分子式可知，A是鄰二甲苯。根據已知信息可知，反應①是氧化反應，則B是鄰二苯甲酸。B中含有羧基，能和醇發生酯化反應生成C，則C是酯類。根據酚酞的結構簡式可知，D和苯酚發生的的是碳氧雙鍵的加成反應，這是由于B中含有2個羧基，能發生分子內的酯化反應，生成－COOCO－結構。