Question

氫化阿托醛是一種重要的化工原料，其合成路線如下：

（1）在合成路線上②③的反應類型分別為②

消去反應

 ③

加成反應

（2）反應④發生的條件是

NaOH水溶液、加熱

．
（3）由反應的化學方程式為

．
（4）1mol氫化阿托醛最多可和

4

mol氫氣加成，1mol氫化阿托醛發生銀鏡反應可生成

2

molAg．
（5）D與有機物X在一定條件下可生成一種相對分子質量為178的酯類物質，則X的結構簡式為

CH₃COOH

．D有多種同分異構體，能滿足苯環上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色的同分異構體有

6

種．

Answer 1

分析：由題給信息可知苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發生加成反應生成，與氯氣發生取代反應生成氯代烴，由可知反應②為消去反應，生成，C=C鍵變為C-C鍵，為加成反應，和生成D，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為，結合有機物的官能團以及題目要求解答該題．

解答：解：由題給信息可知苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發生加成反應生成，與氯氣發生取代反應生成氯代烴，由可知反應①為消去反應，生成，C=C鍵變為C-C鍵，為加成反應，和生成D，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為，則
（1）由可知反應②為消去反應，生成，C=C鍵變為C-C鍵，為加成反應，
故答案為：消去反應；加成反應；
（2）反應④為在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應生成，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；
（3）D為，D中含有-OH，可被氧化，生成，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）氫化阿托醛，1mol氫化阿托醛最多可和4mol氫氣加成，1mol氫化阿托醛含有1mol-CHO，發生銀鏡反應可生成2molAg，
故答案為：4，2；
（5）D為，相對分子質量為136，與有機物X在一定條件下可生成一種相對分子質量為178的酯類物質，設X的相對分子質量為M（X），
則有M（）+M（X）=178+M（H₂O），M（X）=60，應為CH₃COOH，
D有多種同分異構體，能滿足苯環上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，則同分異構體有-CH₂CH₂CH₃和-CH（CH₃）₂對應的有機物，各有鄰、間、對三種，共6種，
故答案為：CH₃COOH；6．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題的關鍵是根據有機物的官能團和性質結合反應條件正確推斷有機物的結構，易錯點為同分異構體的書寫，注意判斷的角度．