Question

【題目】有機物A～M有如圖所示轉化關系，A與F分子中所含碳原子數相同，且均能與NaHCO3溶液反應，F的分子式為C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色，D能發生銀鏡反應，M與足量的NaOH溶液反應后的產物，其一氯代物只有一種。

己知：（R1、R2表示烴基或氫原子）

請回答：

（1）B的結構簡式為_________。

（2）反應①～⑦中，屬于氧化反應的是_______________（填反應序號）。

（3）寫出反應④的化學方程式______________________。

（4）D與新制Cu (OH)2懸濁液反應的化學方程式為______________________。

（5）A的相對分子質量在180～260之間，從以上轉化中不能確認A的某一官能團，下列確定該官能團的哪些實驗方法是正確的______________。

A．取少量A于試管中，再加入苯振蕩，觀察分液后上層溶液顏色

B．取少量A于試管中，再加入NaOH溶液共熱，待冷卻后加入稀硝酸調節至酸性，最后滴入AgNO3溶液，觀察沉淀顏色

C．取少量A于試管中，再滴入AgN03溶液，再加入稀硝酸，觀察沉淀顏色

D．取少量A于試管中，再加入NaOH的醇溶液共熱，待冷卻后加入稀硝酸調節至酸性，最后滴入AgNO3浴液，觀察沉淀顏色

（6）符合下列條件的F的同分異構體共有____________種。

A．能發生銀鏡反應

B．能與FeC13溶液發生顯色反應

C．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1:1:2:6

Answer 1

【答案】（1）；

（2）③⑥；

（3）；

（4）+2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O+4H2O；

（5）bd；

（6）2；

【解析】

試題分析：A與F分子中所含碳原子數相同，且均能與 NaHCO3溶液反應，均含有-COOH，F的分子式為C9H10O2，不飽和度為=5，且不能使溴的CCl4溶液褪色，不含不飽和鍵，應含有苯環，F發生氧化反應生成M，M與NaOH溶液反應后的產物，其一氯代物只有一種，故F中應含有乙基，且與羧基處于對位，故F為，M為．由A→B→C的轉化可知，C中含有-COOH，C發生氧化反應生成D，D能發生銀鏡反應，結合F的結構可知，C為，故D為，B為，A的相對分子質量在180260之間，故A中苯環上的乙基中不可能連接羥基，應為鹵素原子，A的結構為，X相對原子質量大于180-28-76-45=31，小于260-28-76=111，X可能為Cl或Br．C發生消去反應生成E為，E與氫氣發生加成反應生成F．C發生縮聚反應生成高聚物H為。

（1）B的結構簡式為，故答案為：；

（2）反應①～⑦中，反應①屬于取代反應，還發生中和反應，反應②屬于復分解反應，反應③⑥屬于氧化反應，反應④屬于消去反應，反應⑤屬于加成反應，反應⑦屬于縮聚反應，故答案為：③⑥；

（3）反應④的化學方程式，故答案為：；

（4）D與新制Cu（OH）2懸濁液反應的化學方程式為，故答案為：；

（5）根據上面的分析可知，X可能為Cl或Br，要確定X是哪種官能團的實驗步驟和現象為取反應①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子，故選bd；

（6）F（）的同分異構體：a．能發生銀鏡反應，說明分子中存在醛基；b．能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明分子中存在酚羥基；c．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1：1：2：6，說明有4種氫原子，符合以上條件的F分子中有2個甲基、1個酚羥基、1個-CHO，且2個甲基處于間位，另2個分別處于對位，所以F的同分異構體有2種，故答案為：2。