Question

【題目】下列有機物的合成路線中，已知：

①A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為92，紅外光譜表明分子中沒有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯示A有4組峰，其峰面積之比為3∶2∶2∶1

②E是一種烴，對H2的相對密度為14，所有原子均在一個平面內。

根據以上合成路線回答下列問題：

（1）A物質的名稱____________________，步驟③中的試劑a及條件是_______________________。

（2）反應②的化學方程式是________________________________。

（3）F的分子式是C4H6O2，F中含有的官能團名稱是__________________________________。

（4）反應①的類型__________________________________。

（5）反應⑤的化學方程式是__________________________________。

（6）與D具有相同的分子式，含硝基(—NO2)且苯環上有兩個取代基的同分異構體還有________種（D除外）。

（7）已知：，以E為起始原料，選用必要的無機試劑合成F，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑與反應條件）______。

Answer 1

【答案】 甲苯 NaOH水溶液 加熱 + Cl2 +HCl 羧基、碳碳雙鍵 取代反應（或硝化反應） 8 CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH

【解析】①A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為92，由商余法得分子式為C7H8，紅外光譜表明分子中沒有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯示A有4組峰，其峰面積之比為3∶2∶2∶1，得A為甲苯。②E是一種烴，對H2的相對密度為14，其相對分子質量為28，所有原子均在一個平面內，E為乙烯。由流程圖，A為甲苯，在濃酸作用下，硝化為B，B為，B在光照條件下，發生取代反應生成C，C為，在NaOH水溶液，加熱條件下，水解生成D，D為；從P可知G的結構簡式為，則F為；與脫水縮合生成。

（1）A物質的名稱甲苯，鹵原子在堿性條件下水解生成醇，步驟③中的試劑a及條件是 NaOH水溶液、加熱；（2）反應②的化學方程式是 + Cl2 +HCl ；（3）F的分子式是C4H6O2，結構式為，F中含有的官能團名稱是羧基、碳碳雙鍵；（4）反應①甲苯，在濃酸作用下，硝化生成，反應①的類型取代反應（或硝化反應）；（5）酸與醇發生酯化反應，與脫水縮合生成，反應⑤的化學方程式是；（6）除苯環外，組成兩個原子團有三種情形：①-OH、-CH2NO2②-OCH3、-NO2③-CH2OH、-NO2，每種情形在苯環上有鄰、間、對三種同分異構體，與D具有相同的分子式，含硝基(—NO2)且苯環上有兩個取代基的同分異構體還有8種；（7）以E為起始原料，選用必要的無機試劑合成F，則乙烯與水加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，由題干信息可知乙醛發生反應生成，再發生消去反應、最后銀鏡反應氧化生成，所以合成路線為：CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH。