Question

【題目】雙氯芬酸鈉(G)是常用的抗炎鎮痛藥，一種合成路線如圖(-Ph為苯基)：

回答下列問題：

（1）9.8gA完全燃燒生成26.4gCO2和9.0gH2O，且A的核磁共振氫譜中有3組峰，峰面積之比為1：2：2，則A的結構簡式是___。

（2）B中的官能團名稱是___。

（3）E到F的反應類型是___。

（4）寫出F到G的反應方程式___。

（5）能發生銀鏡反應且為環狀結構的A的同分異構體多達14種，寫出其中只含一條側鏈且側鏈上的一氯代物為2種的結構簡式___(不考慮立體異構)。

（6）設計由2—丙醇和對苯二胺()制備的合成路線___(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】 羰基（或酮基）、氯原子 取代反應 +NaOH 或

【解析】

從D→G的合成路線如下：

(1)9.8gA中，，，，，有機物中剩余質量為O元素的質量，，則有機物A中，則A的分子式為，由A的核磁共振氫譜中有3組峰，峰面積之比為1：2：2，推出A的結構簡式為：；

(2)B中的官能團有酮基、氯原子；

(3) E到F是E斷掉-CH2-Cl中的C-Cl鍵和取代基苯上斷掉-H，可看做苯上的一個H原子被與Cl相連的另一端大基團替換，反應類型為取代反應；

(4)F到G是F中畫虛線處的鍵斷開，得到羧基，再進一步和NaOH發生反應，

，反應方程式：+NaOH；

(5) 能發生銀鏡反應，說明含有醛基(-CHO)，且含有環狀結構，只有一條側鏈而且一氯代物只有2種的A的同分異構體有：或；

(6)利用題目中B到C的合成原理，向將2—丙醇轉化成丙酮，再與含有-NH2的取代基直接接起來，對苯二胺()含有2mol-NH2，故需要2mol2—丙醇，設計的合成路線為：