Question

人們對苯的認識有一個不斷深入的過程．
（1）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種含叁鍵的不飽和烴．寫出C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結構簡式

HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃

，苯不能使溴水退色，性質類似烷烴，任寫一個苯發生取代反應的化學方程式

．
（2）烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱．但1，3環己二烯脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3環己二烯

穩定

（填“穩定”或“不穩定”）．
（3）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列

AD

事實（填入選項字母）．
A．苯不能使溴水退色  B．苯能與H₂發生加成反應
C．溴苯沒有同分異構體  D．鄰二溴苯只有一種
（4）現代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是

介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵

．

Answer 1

分析：（1）C₆H₆比飽和鏈烴（C₆H₁₄）少8個H，如果有叁鍵、環，結構中還可含有二個雙鍵，根據叁鍵和雙鍵可能的不同位置可確定可能的結構簡式；
（2）1，3環己二烯脫去2mol氫原子變成苯放熱，說明苯的總能量比1，3環己二烯低，根據能量高低判斷穩定性關系；
（3）根據雙鍵能發生加成反應分析性質，根據Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的位置分析結構；
（4）苯分子中含有一種特殊的化學鍵，鍵長介于C-C和C=C之間，不存在單純的單、雙鍵．

解答：解：（1）C₆H₆比飽和鏈烴（C₆H₁₄）少8個H，如果有叁鍵、環，結構中還可含有二個雙鍵，根據叁鍵和雙鍵可能的不同位置可確定可能的結構簡式為：
HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃，在一定條件下苯能發生取代反應，例如在濃硫酸的條件下與濃硝酸發生取代反應生成硝基苯，反應的化學方程式為，
故答案為：HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃；；

（2）1，3環己二烯脫去2mol氫原子變成苯放熱，說明苯的總能量比1，3環己二烯低，物質的能量越低，越穩定，故答案為：穩定　
（3）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，如果含有C=C鍵的話，則能發生加成反應而使溴水褪色，但真實的情況是苯不能使溴水應發生反應而褪色，這一點不能解釋，再就是如果是單雙建交替的正六邊形平面結構，則鄰二溴苯應有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的結構，但事實是鄰二溴苯只有一種，這一點也不能解釋，
故答案為：AD　
（4）苯分子中含有一種特殊的化學鍵，鍵長介于C-C和C=C之間，不存在單純的單、雙鍵，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，
故答案為：介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵．

點評：本題考查苯的結構和性質，題目難度不大，本題注意C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結構簡式的書寫．