Question

【題目】甲苯是有機化工生產的基本原料之一．利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為C9H10O2的有機化工產品E和J．
已知以下信息：
①已知：
②G的核磁共振氫譜表明其只有三種不同化學環境的氫．
請回答下列問題：
（1）D的名稱是；F的結構簡式為；J的結構簡式為 ．
（2）①的反應類型為；②的反應類型為 ．
（3）B+D→E的反應方程式為 ．
（4）E、J有多種同分異構體，則符合下列條件的同分異構體有種． ①與E、J屬同類物質；
②苯環上有兩個取代基；
③核磁共振氫譜表明苯環上只有兩組峰．
其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：3的結構簡式為 ．

Answer 1

【答案】
（1）苯甲醇；；
（2）取代；酯化
（3）
（4）4； 、
【解析】解：乙醇被氧氣氧化生成A為CH3CHO，乙醛被氧化生成B為CH3COOH，乙酸和D反應生成E，根據乙酸和E的分子式知，D是C6H5CH2OH，則E為CH3COOCH2C6H5 ， C和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成苯甲醇，則C是C6H5CH2Cl，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成F，結合題給信息知，F是 ，苯甲醛被氧化生成I為C6H5COOH，G和氫氧化鈉的水溶液反應生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是C6H5COONa，G是C6H5CH2Cl3 ， 乙醇和苯甲酸反應生成J為 ，（1）D是C6H5CH2OH，D的名稱是 苯甲醇，F的結構簡式為 ，J為 ，所以答案是：苯甲醇； ； ；（2）通過以上分析知，反應①甲苯和氯氣發生取代反應，反應②苯甲酸和乙醇發生酯化反應，所以答案是：取代；酯化； （3）通過以上分析知，B是乙酸，D是苯甲醇，在加熱、濃硫酸作催化劑條件下反應生成乙酸苯甲酯，反應方程式為： ，所以答案是： ；（4）根據條件①與E、J屬同類物質，說明含有苯環和酯基，②苯環上有兩個取代基，③核磁共振氫譜表明苯環上只有兩組峰，E、J有多種同分異構體，則符合條件的同分異構體為： 、 、 、 ，共4種，其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：3的結構簡式為 、 ， 所以答案是：4； ； ．